2-tert-butyl-4-methoxyphenyl formate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-4-methoxyphenyl formate
• 英文别名: (2-Tert-butyl-4-methoxyphenyl) formate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: HLKJXADGFXIDDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-4-methoxyphenyl formate 、 甲氧苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到4'-甲氧基甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  环境条件下胺的无溶剂和无催化剂 N-甲酰化：探索芳香族甲酸酯作为 N-甲酰化剂的可用性

  摘要：

  摘要 已经为胺（1s-21s）开发了一种无溶剂和无催化剂的 N-甲酰化方案，其中芳族甲酸酯（1r-6r）用作 N-甲酰化剂。胺底物包括伯胺和仲芳香胺 (1s–19s) 以及脂肪胺 (20s) 和伯酰胺 (21s)。芳族甲酸酯和胺组分的结构强烈影响反应速率和 N-甲酰胺产物的产率。反应条件温和，易于操作。该协议可以在环境条件下顺利完成，并提供高产率的甲酰胺产品。此外，本方法不能应用于硫醇基团 (22s) 的甲酰化。这表明它可能用于在硫醇官能团存在下对胺进行化学选择性 N-甲酰化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1255334
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 叔丁基对羟基茴香醚 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-tert-butyl-4-methoxyphenyl formate
  参考文献：
  名称：

  环境条件下胺的无溶剂和无催化剂 N-甲酰化：探索芳香族甲酸酯作为 N-甲酰化剂的可用性

  摘要：

  摘要 已经为胺（1s-21s）开发了一种无溶剂和无催化剂的 N-甲酰化方案，其中芳族甲酸酯（1r-6r）用作 N-甲酰化剂。胺底物包括伯胺和仲芳香胺 (1s–19s) 以及脂肪胺 (20s) 和伯酰胺 (21s)。芳族甲酸酯和胺组分的结构强烈影响反应速率和 N-甲酰胺产物的产率。反应条件温和，易于操作。该协议可以在环境条件下顺利完成，并提供高产率的甲酰胺产品。此外，本方法不能应用于硫醇基团 (22s) 的甲酰化。这表明它可能用于在硫醇官能团存在下对胺进行化学选择性 N-甲酰化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1255334

文献信息

• Understanding the efficacy of<i>N,N</i>-dimethylformamide and oxalyl chloride combination as chemoselective<i>O</i>-formylating agent: An unified experimental and theoretical study
  作者：Shaikh Batuta、Md. Ashif Ali、Anirban Chatterjee、Md. Niharul Alam、Sreeparna Das、Debabrata Mandal、Naznin Ara Begum

  DOI：10.1080/00397911.2016.1168450

  日期：2016.4.17

  efficient synthetic protocol for the O-formylation of a wide range of aromatic hydroxyl/phenolic substrates using an N,N-dimethylformamide (DMF) and oxalyl chloride [(COCl)2] combination in dichloromethane (DCM) as solvent at ambient temperature. The DMF/(COCl)2 combination was found to be highly chemoselective for the aromatic/phenolic hydroxyl group over aliphatic hydroxyl or aromatic amine/thiol

  摘要 我们开发了一种简单但有效的合成方案，用于在二氯甲烷 (DCM) 中使用 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 和草酰氯 [(COCl)2] 组合对各种芳香羟基/酚类底物进行 O-甲酰化在环境温度下作为溶剂。发现 DMF/(COCl)2 组合对芳香族/酚羟基的化学选择性高于脂肪族羟基或芳香胺/硫醇基团。基于实验和基于密度泛函理论的理论研究结果解释了 DMF/(COCl)2 组合对芳香醇 O-甲酰化的这种化学选择性。图形概要