tert-butyl 4-(3-methoxyphenethyl)piperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(3-methoxyphenethyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]piperazine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₃
• 分子量: 320.432
• InChiKey: LMSAHMHGAARVMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Potassium;(dibenzylamino)methyl-trifluoroboranuide 、 3-甲氧基氯苄 在 potassium tert-butylate 、 C₃₈H₅₂Cl₃N₃Pd 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到tert-butyl 4-(3-methoxyphenethyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳乙胺的合成经由C（SP 3）-C（SP 3）钯催化的交叉偶联

  摘要：

  取代的芳基乙胺代表天然，药物和农业化学化合物中的关键结构基序。长期以来，使用这种支架一直是人们关注的主题。在这里，我们报告了通过（氯甲基）芳基与空气/水分稳定的N，N之间的钯催化的C（sp 3）–C（sp 3）偶联而合成此类支架的方法-二烷基氨基甲基三氟硼酸盐。使用微型高通量实验可实现快速命中鉴定，然后进行毫摩尔规模的反应参数优化。获得了各种结构和电子形式的芳基乙胺产品，收率中等至优异（27–96％，> 60个示例）。提出该反应机理是通过在氧化加成之前形成三烷基苄基铵物质而进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02958

文献信息

• Synthesis of Arylethylamines <i>via</i> C(sp³)–C(sp³) Palladium-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Rhys A. Lippa、David J. Battersby、John A. Murphy、Tim N. Barrett

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02958

  日期：2021.2.19

  pharmaceutical, and agrochemical compounds. Access to such scaffolds has been the subject of long-standing synthetic interest. Herein, we report the synthesis of such scaffolds via a palladium-catalyzed C(sp3)–C(sp3) coupling between (chloromethyl)aryls and air-/moisture-stable N,N-dialkylaminomethyltrifluoroborate salts. Rapid hit identification was achieved using microscale high-throughput experimentation

  取代的芳基乙胺代表天然，药物和农业化学化合物中的关键结构基序。长期以来，使用这种支架一直是人们关注的主题。在这里，我们报告了通过（氯甲基）芳基与空气/水分稳定的N，N之间的钯催化的C（sp 3）–C（sp 3）偶联而合成此类支架的方法-二烷基氨基甲基三氟硼酸盐。使用微型高通量实验可实现快速命中鉴定，然后进行毫摩尔规模的反应参数优化。获得了各种结构和电子形式的芳基乙胺产品，收率中等至优异（27–96％，> 60个示例）。提出该反应机理是通过在氧化加成之前形成三烷基苄基铵物质而进行的。