(Z)-1-phenyl-1-octen-3-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-1-octen-3-yne
• 英文别名: (Z)-1-phenyloct-1-en-3-yne；1-phenyloct-1-en-3-yne；[(Z)-oct-1-en-3-ynyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: XGLYPTIUNDWMBE-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-1-octen-3-yne 在 吡啶 、 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硅烷醇的可调交叉偶联：选择性合成重取代的艾伦烯和丁二烯

  摘要：

  具有广泛取代模式的 1,3-二烯基-2-硅烷醇很容易通过钯催化的 1,3-烯炔硅化，然后 Suzuki-Miyaura 与芳基溴化物交叉偶联而获得。随后 Hiyama-Denmark 与芳基碘化物交叉偶联以高产率提供 1,3- 或 1,2- 二烯。通过选择偶联反应中使用的活化剂可以完全控制位点选择性。在强碱如 NaOt-Bu、KOt-Bu 和 NaH 存在下，1,2-二烯通过烯丙基重排形成。相比之下，四和三取代的 1,3-二烯的立体和站点选择性形成是由分别使用 Ag(2)O 和 Bu(4)NF·3H(2)O 作为活化剂造成的。在 100 °C 的微波加热下，碱基介导的交叉偶联大大加速，并在一小时或更短的时间内完成。

  DOI：

  10.1021/ja3070717
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-[(1Z)-1-octen-3-ynyl]benzene 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 dibutyltin chloride 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以13%的产率得到(Z)-1-phenyl-1-octen-3-yne
  参考文献：
  名称：

  An alternative general preparation of 2-alkyl-1-benzostannepines and their conversion into 1-benzostibepines and 1-benzoborepines via a tin–metal exchange †

  摘要：

  2-烷基-1-苯基锡烯4a–g是通过单锅反应将锡中间体3与炔烃部分进行分子内氢锡化反应制备的，起始材料为（Z）-1-（o-溴苯基）丁-1-烯-3-炔1。所获得的锡烯4可以通过锡-锑和锡-硼的交换反应以中等到良好的产率方便地转化为1-苯基锑烯9、10、11、12以及1-苯基硼烯14、15。1-苯基硼烯14和15是迄今未知的杂环系统。

  DOI：

  10.1039/b000900h

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 6. Pyrolysis of substituted cinnamoyl ylides as a route to conjugated enynes
  作者：R. Alan Aitken、Christine Boeters、John J. Morrison

  DOI：10.1039/p19940002473

  日期：——

  The substituted cinnamoyl ylides 6 and 7, readily prepared in one step from the quaternary phosphonium salts 8 and cinnamoyl chlorides 9, undergo extrusion of Ph3PO upon FVP to give the 1,3-enynes 12 and 13 in moderate yield. At 500 °C there is little double bond isomerisation, but at 700 °C this does occur to give almost 1:1 mixtures of E and Z isomers. In a few cases, including those with a nitrophenyl

  由季phospho盐8和肉桂酰氯9一步制备的取代肉桂酸酯基化物6和7在FVP上经过Ph 3 PO挤出，以中等收率得到1,3-烯炔12和13。在500°C下几乎没有双键异构化，但是在700°C时确实发生了几乎1：1的E和Z混合物异构体。在少数情况下，包括存在硝基苯基的情况，收率很低或反应完全失败。通过使用酯稳定的内酯来改善1-苯基丁烯的不良产率的尝试仅部分成功，因为失去酯基所需的苛刻条件导致明显的异构化为萘。报告了20个炔的完全归属的13 C NMR光谱。已经制备了一个异构体β，γ-不饱和-δ-氧代酰化物的例子，14，发现在700°C下FVP上的Ph 3 P损失，从而以低收率得到了茚和苯。
• Novel and general cross-coupling reactions of alkynylzinc reagents and organotellurium compounds
  作者：Miguel J. Dabdoub、Vânia B. Dabdoub、Joseph P. Marino

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02088-2

  日期：2000.1

  The efficient cross-coupling reactions of different alkynyl organozinc reagents with unsaturated organotellurium species catalyzed by Pd(PPh3)4/CuI and using THF/DMF systems are described. These cross-coupling reactions are general and permit the formation of new sp–sp 2 carbon–carbon bonds. New reactions to reach the necessary alkynylzinc intermediates were also developed from terminal alkynes or

  描述了不同的炔基有机锌试剂与Pd（PPh 3）4 / CuI并使用THF / DMF系统催化的不饱和有机碲物种的有效交叉偶联反应。这些交叉偶联反应很普遍，并允许形成新的sp–sp 2碳–碳键。还从末端炔烃或使用炔属碲化物作为起始原料开发了新的反应，以达到必要的炔基锌中间体。
• Cobalt-Catalyzed Selective Hydroboration of 1,3-Enynes with HBpin toward 1,3-Dienylboronate Esters
  作者：Yining Jia、Liu Yang、Xueqiang Wang、Wen Yang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00899

  日期：2024.4.19

  cobalt-catalyzed selective hydroboration of 1,3-enynes with HBpin toward 1,3-dienylboronate esters is disclosed. With a commercially available catalytic system of Co(acac)2 and dppf, the hydroboration reactions proceeded well to afford a wide range of 1,3-dienylborates in moderate to high yields. This protocol features a cheap base-metal catalytic system, broad substrate scope, excellent selectivity, easy gram-scale

  公开了一种有效的钴催化的1,3-烯炔与HBpin选择性硼氢化反应生成1,3-二烯基硼酸酯。使用市售的 Co(acac) 2和 dppf 催化体系，硼氢化反应进展顺利，以中等到高产率提供各种 1,3-二烯基硼酸酯。该方案具有廉价的贱金属催化系统、广泛的底物范围、优异的选择性、易于克级制备和良好的官能团耐受性，并提供了合成有价值的 1,3-二烯基硼酸盐。
• Aitken R. Alan, Boeters Christine, Morrison John J., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 17, S 2473-2480
  作者：Aitken R. Alan, Boeters Christine, Morrison John J.

  DOI：——

  日期：——
• An alternative general preparation of 2-alkyl-1-benzostannepines and their conversion into 1-benzostibepines and 1-benzoborepines via a tin–metal exchange †
  作者：Haruki Sashida、Atsuhiro Kuroda

  DOI：10.1039/b000900h

  日期：——

  The 2-alkyl-1-benzostannepines 4a–g were prepared by the intramolecular hydrostannation of the tin intermediates 3 to an acetylenic moiety in one pot from (Z)-1-(o-bromophenyl)but-1-en-3-ynes 1. The obtained stannepines 4 were easily converted into the 1-benzostibepines 9, 10, 11, 12 and the 1-benzoborepines 14, 15 by tin–antimony and tin–boron exchange reactions in moderate to good yields, respectively. The 1-benzoborepines 14 and 15 are hitherto unknown heterocyclic ring systems.

  2-烷基-1-苯基锡烯4a–g是通过单锅反应将锡中间体3与炔烃部分进行分子内氢锡化反应制备的，起始材料为（Z）-1-（o-溴苯基）丁-1-烯-3-炔1。所获得的锡烯4可以通过锡-锑和锡-硼的交换反应以中等到良好的产率方便地转化为1-苯基锑烯9、10、11、12以及1-苯基硼烯14、15。1-苯基硼烯14和15是迄今未知的杂环系统。