(E)-1,1-dicyclopropyl-4-phenyl-3-buten-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,1-dicyclopropyl-4-phenyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: (E)-1,1-dicyclopropyl-4-phenylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: VUYXFMYEEZBUNF-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙基苯 、 双环丙基酮 在 4,4'-二叔丁基苯并 lithium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以51%的产率得到(E)-1,1-dicyclopropyl-4-phenyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳烃催化的苯基和1,1-二苯基环丙烷的锂化：合成应用

  摘要：

  室温下，苯基环丙烷（1）与过量的锂和催化量的DTBB（2.5％摩尔）在THF中反应，然后用亲电试剂[Me 3 SiCl，PhMe 2 SiCl，t- BuCHO，PhCHO， Me 2 CO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，金刚烷-2-酮，i -Pr 2 CO，二（环丙基）酮]并最终用水水解会生成烯丙基产物10或11，具体取决于亲电子试剂：而对于氯硅烷或拥挤的酮，γ-产物11分离出醛和醛，形成非浓缩的酮α-产物10。相同的协议，以1,1- diphenylcyclopropane（应用程序7）导致的产物的混合物13 - 15从导入一个或两个亲电片段，以开链单-或二锂化中间体得到的：在此情况下的反应的区域化学由空间原因决定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.102

文献信息

• Arene-catalysed lithiation of phenyl- and 1,1-diphenylcyclopropane: synthetic applications
  作者：Cecilia Gómez、Victor J. Lillo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.102

  日期：2007.5

  crowded ketones γ-products 11 are isolated, for aldehydes and non-congested ketones α-products 10 are formed. The application of the same protocol to 1,1-diphenylcyclopropane (7) leads to a mixture of products 13–15 resulting from the introduction of one or two electrophilic fragments to the open-chain mono- or dilithiated intermediate: also in this case the regiochemistry of the reaction is governed

  室温下，苯基环丙烷（1）与过量的锂和催化量的DTBB（2.5％摩尔）在THF中反应，然后用亲电试剂[Me 3 SiCl，PhMe 2 SiCl，t- BuCHO，PhCHO， Me 2 CO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，金刚烷-2-酮，i -Pr 2 CO，二（环丙基）酮]并最终用水水解会生成烯丙基产物10或11，具体取决于亲电子试剂：而对于氯硅烷或拥挤的酮，γ-产物11分离出醛和醛，形成非浓缩的酮α-产物10。相同的协议，以1,1- diphenylcyclopropane（应用程序7）导致的产物的混合物13 - 15从导入一个或两个亲电片段，以开链单-或二锂化中间体得到的：在此情况下的反应的区域化学由空间原因决定。