(S,E)-1-(4-phenylbut-3-en-2-yl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-1-(4-phenylbut-3-en-2-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[(E,2S)-4-phenylbut-3-en-2-yl]pyrrolidine
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: WPRMILIIDCOODP-LXKVQUBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-1-(4-phenylbut-3-en-2-yl)pyrrolidine 在 水 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S,E)-1,5-diphenyloct-6-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的α-手性烯丙胺和烯丙烯之间的不对称氮杂-克莱森重排

  摘要：

  发现在室温下在不存在催化剂和添加剂的情况下，对映体富集的α-手性烯丙胺和烯丙酮之间空前的不对称氮杂-克莱森重排发生。重排，然后水解，可以方便地获得结构多样的δ-手性β-二酮，产率高至优异，对映体纯度保持优异。实践证明，该协议对构建具有高对映体纯度的全碳四元立体中心非常有效。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02721
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 (S)-E-4-phenylbut-3-en-2-amine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以76%的产率得到(S,E)-1-(4-phenylbut-3-en-2-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的α-手性烯丙胺和烯丙烯之间的不对称氮杂-克莱森重排

  摘要：

  发现在室温下在不存在催化剂和添加剂的情况下，对映体富集的α-手性烯丙胺和烯丙酮之间空前的不对称氮杂-克莱森重排发生。重排，然后水解，可以方便地获得结构多样的δ-手性β-二酮，产率高至优异，对映体纯度保持优异。实践证明，该协议对构建具有高对映体纯度的全碳四元立体中心非常有效。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02721

文献信息

• Enantioselective Intermolecular Addition of Aliphatic Amines to Acyclic Dienes with a Pd–PHOX Catalyst
  作者：Nathan J. Adamson、Ethan Hull、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/jacs.7b03480

  日期：2017.5.31

  We report a method for the catalytic, enantioselective intermolecular addition of aliphatic amines to acyclic 1,3-dienes. In most cases, reactions proceed efficiently at or below room temperature in the presence of 5 mol % of a Pd catalyst bearing a PHOX ligand, generating allylic amines in up to 97:3 er. The presence of an electron-deficient phosphine within the ligand not only leads to a more active

  我们报告了一种将脂肪胺催化、对映选择性分子间加成到无环 1,3-二烯的方法。在大多数情况下，在 5 mol% 的带有 PHOX 配体的 Pd 催化剂的存在下，反应在室温或低于室温下有效地进行，生成烯丙胺高达 97:3 er。配体中缺电子膦的存在不仅会导致催化剂更具活性，而且对于在转化中实现高位点选择性也至关重要。