triethyl (2R)-2-phenylpentane-1,1,1-tricarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: triethyl (2R)-2-phenylpentane-1,1,1-tricarboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆
• 分子量: 364.439
• InChiKey: BYJGJJJJXOFRHE-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲烷三羧酸三乙酯 、 (R)-(+)-1-苯基-1-丁醇 在 偶氮二甲酸二乙酯 、 三甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 triethyl (2R)-2-phenylpentane-1,1,1-tricarboxylate 、 triethyl (2S)-2-phenylpentane-1,1,1-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过手性仲苄醇的Mitsunobu置换形成立体选择性碳-碳键。

  摘要：

  [反应：见正文]在Mitsunobu条件下（DEAD，PMe（3））用三乙基三羧酸三乙酯（TEMT）立体选择性置换各种手性苄醇已证明收率高（70-94％），且收率高。反转程度。由此获得的产物的随后的皂化和脱羧提供了手性的3-芳基-3-取代的丙酸而没有外消旋化。

  DOI：

  10.1021/ol036380l

文献信息

• Stereoselective Carbon−Carbon Bond Formation via the Mitsunobu Displacement of Chiral Secondary Benzylic Alcohols
  作者：Michael C. Hillier、Jean-Nicolas Desrosiers、Jean-François Marcoux、Edward J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/ol036380l

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] The stereoselective displacement of a variety of chiral benzylic alcohols with triethylmethanetricarboxylate (TEMT) under Mitsunobu conditions (DEAD, PMe(3)) has been demonstrated to proceed in good yield (70-94%) and with a high degree of inversion. Subsequent saponification and decarboxylation of the products thus obtained provide chiral 3-aryl-3-substituted propanoic acids without

  [反应：见正文]在Mitsunobu条件下（DEAD，PMe（3））用三乙基三羧酸三乙酯（TEMT）立体选择性置换各种手性苄醇已证明收率高（70-94％），且收率高。反转程度。由此获得的产物的随后的皂化和脱羧提供了手性的3-芳基-3-取代的丙酸而没有外消旋化。