1-(Diisopropylamino)-3-phenoxy-2-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(Diisopropylamino)-3-phenoxy-2-propanol
• 英文别名: 1-[di(propan-2-yl)amino]-3-phenoxypropan-2-ol
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂
• 分子量: 251.369
• InChiKey: FGTFGAKZNUNYAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 、 二异丙胺 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1-(Diisopropylamino)-3-phenoxy-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲烷磺酸镧系元素（III）作为1,2-环氧化物氨基分解的非常有效的新型催化剂

  摘要：

  三氟甲烷磺酸镧系元素（III），例如Yb（OTf）3，Nd（OTf）3和Gd（OTf）3以非常有效的方式催化1,2-环氧化物的氨解反应，从而提供相应的β-氨基在室温下和在非质子溶剂（CH 2 Cl 2或甲苯）中以非常高的收率得到醇。反应完全是抗立体选择性的和高度区域选择性的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85073-9

文献信息

• Lanthanide(III) trifluoromethanesulfonates as extraordinarily effective new catalysts for the aminolysis of 1,2-epoxides
  作者：Marco Chini、Paolo Crotti、Lucilla Favero、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85073-9

  日期：1994.1

  Lanthanide(III) trifluoromethanesulfonates (triflates), such as Yb(OTf)3, Nd(OTf)3 and Gd(OTf)3, catalyze in a extraordinarily efficient way the aminolysis of 1,2-epoxides, affording the corresponding β-amino alcohols, at room temperature and in a non-protic solvent (CH2Cl2 or toluene), in very good yields. The reactions are completely anti stereoselective and highly regioselective.

  三氟甲烷磺酸镧系元素（III），例如Yb（OTf）3，Nd（OTf）3和Gd（OTf）3以非常有效的方式催化1,2-环氧化物的氨解反应，从而提供相应的β-氨基在室温下和在非质子溶剂（CH 2 Cl 2或甲苯）中以非常高的收率得到醇。反应完全是抗立体选择性的和高度区域选择性的。
• High-Pressure Promoted and Silica Gel Catalyzed Aminolysis of Epoxides with Glycine Esters
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Tomoyasu Shimanouchi、Masahiro Teraguchi、Masanori Kataoka、Akira Tatsukawa、Hitoshi Nishizawa

  DOI：10.1246/cl.1994.2159

  日期：1994.11

  A variety of epoxides are efficiently reacted with tert-butyl glycinates under high pressure conditions or by supporting on silica gel to afford the corresponding N-(β-hydroxyalkyl)glycine esters.

  在高压条件下或通过硅胶支撑，多种环氧化物可与甘氨酸叔丁酯发生高效反应，生成相应的 N-（β-羟基烷基）甘氨酸酯。
• Phenalenyl in a Different Role: Catalytic Activation through the Nonbonding Molecular Orbital
  作者：Sudipta Raha Roy、A. Nijamudheen、Anand Pariyar、Anup Ghosh、Pavan K. Vardhanapu、Prasun K. Mandal、Ayan Datta、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/cs5010695

  日期：2014.12.5

  We have demonstrated that the nonbonding molecular orbital (NBMO) of the phenalenyl (PLY) cation can be used as a Lewis acid catalyst for different organic transformations. Detailed computational and spectroscopic studies for the aminolysis reaction of epoxide reveal that this catalysis works through a different mechanism, and the phenalenyl cation activates the amine moiety using its empty NBMO, which triggers the epoxide ring-opening reaction. It has been shown that the energy of the NBMO of PLY cation plays a key role in modulating the catalytic activity. This study establishes that the cationic state of phenalenyl unit is useful not only for construction of the spin memory device by external spin injection using its NBMO, but in addition, the same NBMO can act as an organic Lewis acceptor unit to influence the catalytic outcome of a homogeneous reaction.