(e)-3-phenyl-2-propenyl styril sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (e)-3-phenyl-2-propenyl styril sulfide
• 英文别名: (E)-cinnamyl(styryl)sulfane；[(E)-3-[(E)-2-phenylethenyl]sulfanylprop-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₇H₁₆S
• 分子量: 252.38
• InChiKey: GMMTYBLHLXNZEZ-HMYPBVIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-prop-2-ene-1-thiol 、 苯乙炔 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (e)-3-phenyl-2-propenyl styril sulfide 、 (e)-3-phenyl-2-propenyl styril sulfide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Hydrothiolation of Alkynes Catalyzed by Cesium Base:  Facile Access to (Z)-1-Alkenyl Sulfides

  摘要：

  Treatment of alkyne with alkanethiol in the presence of a catalytic amount of cesium carbonate and a radical inhibitor in DMSO provides the corresponding adduct, (Z)-1-alkenyl alkyl sulfide, in good yield with high selectivity.

  DOI：

  10.1021/jo050931z

文献信息

• One-Pot Synthesis of Alkyl Styryl Sulfides Free from Transition Metal/Ligand Catalyst and Thiols
  作者：Adrián A. Heredia、Alicia B. Peñéñory

  DOI：10.1002/ejoc.201201163

  日期：2013.2

  developed. This methodology involves the in situ generation of thiolate anions by nucleophilic substitution between potassium thioacetate and alkyl halides followed by fragmentation. Further reactions of these thiolate anions with substituted (E,Z)-β-styryl halides gave the corresponding sulfides with retention of stereochemistry in good to excellent yields. This procedure does not require a metal catalyst

  开发了一种新的苯乙烯基烷基硫化物一锅合成方案。该方法涉及通过硫代乙酸钾和烷基卤化物之间的亲核取代，然后进行碎裂，原位生成硫醇盐阴离子。这些硫醇盐阴离子与取代的 (E,Z)-β-苯乙烯基卤化物的进一步反应得到相应的硫化物，并以良好至极好的产率保留立体化学。该过程不需要金属催化剂，它在温和的条件下和短时间内进行，并且它没有恶臭和对空气敏感的烷基硫醇。
• Stereoselective Hydrothiolation of Alkynes Catalyzed by Cesium Base:  Facile Access to (<i>Z</i>)-1-Alkenyl Sulfides
  作者：Azusa Kondoh、Kazuaki Takami、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo050931z

  日期：2005.8.1

  Treatment of alkyne with alkanethiol in the presence of a catalytic amount of cesium carbonate and a radical inhibitor in DMSO provides the corresponding adduct, (Z)-1-alkenyl alkyl sulfide, in good yield with high selectivity.