(1E)-1-[(E)-2-phenylethenyl] cyclooctene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E)-1-[(E)-2-phenylethenyl] cyclooctene
• 英文别名: E-1-(2-phenylethenyl)cyclooctene；(E)-1-styrylcyclooctene；(1E)-1-[(E)-2-phenylethenyl]cyclooctene
• 化学式: C₁₆H₂₀
• 分子量: 212.335
• InChiKey: LFHOBFNGJIVNHG-FYXBLBNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 、 β-溴苯乙烯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1E)-1-[(E)-2-phenylethenyl] cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  钯-四膦配合物催化溴乙烯与烯烃的 Heck 反应：获得共轭二烯的有力途径

  摘要：

  使用 [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 / CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis 通过乙烯基溴化物的 Heck 乙烯基化制备了多种 1,3-二烯[(二苯基膦基)甲基]环戊烷(Tedicyp)作为催化剂前体。α- 和 β- 取代的溴化乙烯都与官能化烯烃（如丙烯酸酯、烯酮、苯乙烯或乙烯基砜）以及非官能化烯烃（如 dec-1-ene）发生 Heck 反应，在大多数情况下，立体选择性导致相应的 E- 或 E, E-1,3-二烯，收率良好。此外，这种催化剂可以在低负载下用于多种反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032124

文献信息

• Synthesis of 1,3-Dienes via a Sequential Suzuki–Miyaura Coupling/Palladium-Mediated Allene Isomerization Sequence
  作者：Yassir Al-Jawaheri、Marc C. Kimber

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01841

  日期：2016.7.15

  synthesis of 1,3-dienes by a sequential process consisting of a palladium-catalyzed, base-free, Suzuki–Miyaura coupling/isomerization sequence. This sequence couples boronic acids with propargyl alcohols, generating the requisite allene in situ, followed by conversion of the unactivated allene to its 1,3-diene via a hydro-palladation/dehydro-palladation process. This process is general for a range of boronic

  我们报告了一种由钯催化，无碱，Suzuki-Miyaura偶联/异构化序列组成的顺序过程，用于合成1,3-二烯的简便方法。该序列将硼酸与炔丙醇偶合，在原位生成必需的丙二烯，然后通过加氢palpalation /脱氢palpalation过程将未活化的alene转化为其1,3-二烯。对于一系列硼酸，包括具有给电子和吸电子基团的硼酸，以及杂芳基硼酸，该方法是通用的。该过程的关键是无碱Suzuki-Miyauru偶联的硼酸副产物，该副产物可生成异构化所需的钯-氢络合物[H-Pd II -OB（OH）2 ]。
• Berthiol, Florian; Doucet, Henri; Santelli, Maurice, Synlett, 2003, # 6, p. 841 - 844
  作者：Berthiol, Florian、Doucet, Henri、Santelli, Maurice

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Tetraphosphine Complex Catalysed Heck Reaction of Vinyl Bromides with Alkenes: A Powerful Access to Conjugated Dienes
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Mhamed Lemhadri、Ahmed Battace、Florian Berthiol、Touriya Zair

  DOI：10.1055/s-2008-1032124

  日期：——

  A wide variety of 1,3-dienes have been prepared by the Heck vinylation of vinyl bromides using [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 / CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis[(diphenylphosphino)methyl]cyclopentane (Tedicyp) as the catalyst precursor. Both α- and β-substituted vinyl bromides undergo the Heck reaction with functionalised alkenes such as acrylates, enones, styrenes or a vinyl sulfone, and also with nonfunctionalised

  使用 [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 / CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis 通过乙烯基溴化物的 Heck 乙烯基化制备了多种 1,3-二烯[(二苯基膦基)甲基]环戊烷(Tedicyp)作为催化剂前体。α- 和 β- 取代的溴化乙烯都与官能化烯烃（如丙烯酸酯、烯酮、苯乙烯或乙烯基砜）以及非官能化烯烃（如 dec-1-ene）发生 Heck 反应，在大多数情况下，立体选择性导致相应的 E- 或 E, E-1,3-二烯，收率良好。此外，这种催化剂可以在低负载下用于多种反应。