2-benzyl-2H-1-benzopyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-benzyl-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 2-benzyl-2H-chromene
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: YSGLZSTWAQCRIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-phenylprop-1-en-1-yl)boronic acid 、 水杨醛 在 二乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-benzyl-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  水作为基于硼酸的多组分反应的反应介质

  摘要：

  水是适用于Petasis-borono-Mannich多组分反应的介质。使水杨醛，乙二醛酸，乙二醛和乙二醛与几种硼酸和不同的胺反应，以良好或高收率得到烷基氨基酚，2 H-色烯，α-氨基酸，α-氨基醇和2-羟基吗啉。提出了一种以水，水为反应介质，基于氨基酸，硼酸和水杨醛的硼杂环化合物的高效一锅法。通过DFT计算研究了这些反应的机理，并针对不同的醛，研究了溶剂对计算出的能垒的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.084

文献信息

• Synthesis of oxygen heterocycles via Pd-catalyzed cross-coupling of unsaturated phenols and vinylic halides or triflates
  作者：R.C. Larock、H. Yang、P. Pace、K. Narayanan、C.E. Russell、S. Cacchi、G. Fabrizi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00399-8

  日期：1998.6

  palladium-catalyzed cross-coupling of o-allylic and o-vinylic phenols with vinylic halides and triflates produces substituted dihydrobenzopyrans and dihydrobenzofurans respectively in good to high yields. The proposed mechanism involves vinylpalladium addition to the olefin, rearrangement to a π-allylpalladium intermediate and subsequent intramolecular nucleophilic displacement of palladium.

  钯催化的邻烯丙基和邻乙烯基酚与乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联分别以良好或高收率产生了取代的二氢苯并吡喃和二氢苯并呋喃。所提出的机理包括乙烯基钯加到烯烃中，重排成π-烯丙基钯中间体和随后的分子内亲核置换钯。
• Water: A Suitable Medium for the Petasis Borono-Mannich Reaction
  作者：Nuno R. Candeias、Luís F. Veiros、Carlos A. M. Afonso、Pedro M. P. Gois

  DOI：10.1002/ejoc.200900056

  日期：——

  Water was used as the solvent in the Petasis borono-Mannich reaction. With the use of salicylaldehyde, secondary amines and boronic acids, several alkylaminophenols were obtained in considerably high yields in water. By using the same methodology, 2H-chromenes were prepared with the use of vinyl boronic acids. The reaction mechanism was studied by DFT calculations, and the results obtained corroborate

  Petasis 硼-曼尼希反应中使用水作为溶剂。使用水杨醛、仲胺和硼酸，在水中以相当高的收率获得了几种烷基氨基苯酚。通过使用相同的方法，使用乙烯基硼酸制备 2H-色烯。通过DFT计算研究了反应机理，所得结果证实了实验观察到的溶剂效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)