2-phenyl-5-vinylfuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-5-vinylfuran
• 英文别名: 2-Ethenyl-5-phenylfuran
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: JFDPOXHOJXPXQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-(3-cyclopropyl-1-phenylprop-2-yn-1-ylidene)ammonium trifluoromethanesulfonate 、 2-phenyl-5-vinylfuran 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以475 mg的产率得到(Z)-N-(3-cyclopropyl-1-phenyl-2-((5-phenylfuran-2-yl)methylene)but-3-en-1-ylidene)-N-methylmethanaminium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  丙烯亚胺盐和烯醇醚的环加成反应

  摘要：

  专用于曼弗雷德Regitz教授在他的80之际个生日 抽象的 乙炔亚胺盐（丙炔亚胺盐）在热[2 + 2]环加成反应中与环状烯醇醚反应，得到缩合的环丁烯亚胺盐。对于无环烯醇醚，发生环加成/电环开环序列，以非对映异构体的混合物形式得到（1-烷氧基丁-1,3-二烯-2-基）甲烷亚胺盐。用5-苯基-2-乙烯基呋喃作为亲核烯烃组分观察到类似情况。用1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯，丙炔亚胺盐经历[4 + 2]环加成。对于所有反应，痕量的酸必须用固体K 2 CO 3或CaO淬灭，以避免烯醇醚立即聚合。 乙炔亚胺盐（丙炔亚胺盐）在热[2 + 2]环加成反应中与环状烯醇醚反应，得到缩合的环丁烯亚胺盐。对于无环烯醇醚，发生环加成/电环开环序列，以非对映异构体的混合物形式得到（1-烷氧基丁-1,3-二烯-2-基）甲烷亚胺盐。用5-苯基-2-乙烯基呋喃作为亲核烯烃组分观察到类似情况。用1-甲氧基-

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380223
• 作为产物：
  描述：

  三丁基苯基锡 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-phenyl-5-vinylfuran
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 5-aryl-2-vinylfurans by palladium catalyzed cross-coupling strategies

  摘要：

  The synthesis of substituted 5-aryl-2-furfurals from furfural by three alternative palladium cross coupling strategies are described. The resulting 5-aryl-2-furfurals were converted into their corresponding 5-aryl-2-vinylfurans in good yields by Wittig chemistry, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00817-5

文献信息

• Nickel-catalyzed enantioselective 1,2-vinylboration of styrenes
  作者：Yang Ye、Jiandong Liu、Bing Xu、Songwei Jiang、Renren Bai、Shijun Li、Tian Xie、Xiang-Yang Ye

  DOI：10.1039/d1sc04071e

  日期：——

  A novel nickel-catalyzed asymmetric 1,2-vinylboration reaction has been developed to afford benzylic alkenylboration products with high yields and excellent enantioselectivities by using a chiral bisoxazoline ligand. Under optimized conditions, a wide variety of chiral 2-boryl-1,1-arylvinylalkanes are efficiently prepared from readily available olefins and vinyl halides in the presence of bis(pinacolato)diboron

  通过使用手性双恶唑啉配体，开发了一种新型镍催化的不对称 1,2-乙烯基硼化反应，以提供具有高产率和优异对映选择性的苄基烯基硼化产物。在优化的条件下，在双(频哪醇)二硼作为硼源的情况下，在温和且易于操作的条件下，从易得的烯烃和乙烯基卤化物有效地制备各种手性 2-硼基-1,1-芳基乙烯基烷烃方式。这种三组分级联协议提供了卓越的化学和立体选择性，其在几种结构复杂的天然产物和药物的不对称修饰中的应用说明了其有用性。
• Nickel‐Catalyzed, Regio‐ and Enantioselective Benzylic Alkenylation of Olefins with Alkenyl Bromide
  作者：Jiandong Liu、Hegui Gong、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202012614

  日期：2021.2.19

  A NiH‐catalyzed migratory hydroalkenylation reaction of olefins with alkenyl bromides has been developed, affording benzylic alkenylation products with high yields and excellent chemoselectivity. The mild conditions of the reaction preclude olefinic products from undergoing further isomerization or subsequent alkenylation. Catalytic enantioselective hydroalkenylation of styrenes was achieved by using

  已开发出NiH催化的烯烃与烯基溴化物的迁移性加氢烯基化反应，可提供高收率和出色的化学选择性的苄基烯基化产物。该反应的温和条件阻止烯烃产物进行进一步的异构化或随后的烯基化。通过使用手性双恶唑啉配体实现苯乙烯的催化对映选择性加氢烯基化。
• [EN] ANTI-PARASITIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIPARASITAIRES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2017124087A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  The present disclosure provides compounds of Formula (I'), Formula (II), and Formula (III). The compounds described herein may useful in treating and/or preventing protozoan infections in a subject in need thereof, treating and/or preventing trypanosomal infections (e.g., Trypanosoma cruzi (T. cruzi) or Trypanosoma brucei infections) and/or plasmodial infections in a subject in need thereof, treating and/or preventing diseases in a subject in need thereof (e.g., Chagas disease, malaria, and/or sleeping sickness), and may be useful in treating and/or preventing infectious diseases in a subject in need thereof. Also provided in the present disclosure are pharmaceutical compositions, kits, methods, and uses including a compound described herein.

  本公开提供了式(I')、式(II)和式(III)的化合物。本文描述的化合物可能有助于治疗和/或预防需要治疗的宿主中的原虫感染，治疗和/或预防锥虫感染（例如克氏锥虫（T. cruzi）或布鲁氏锥虫感染）和/或需要治疗的宿主中的疟原虫感染，治疗和/或预防需要治疗的宿主中的疾病（例如恙虫病、疟疾和/或睡眠病），并且可能有助于治疗和/或预防需要治疗的宿主中的传染病。本公开还提供了包括本文描述的化合物的药物组合物、试剂盒、方法和用途。
• Cycloaddition Reactions of Propyne Iminium Salts and Enol Ethers
  作者：Gerhard Maas、Philipp Kratzer、Holger Gerster

  DOI：10.1055/s-0034-1380223

  日期：——

  propyne iminium salts undergo a [4+2] cycloaddition. For all reactions, traces of acid must be quenched with solid K2CO3 or CaO to avoid immediate polymerization of the enol ether. Acetylenic iminium salts (propyne iminium salts) react with cyclic enol ethers in a thermal [2+2] cycloaddition reaction to afford condensed cyclobutene iminium salts. With acyclic enol ethers, a cycloaddition/electrocyclic

  专用于曼弗雷德Regitz教授在他的80之际个生日 抽象的 乙炔亚胺盐（丙炔亚胺盐）在热[2 + 2]环加成反应中与环状烯醇醚反应，得到缩合的环丁烯亚胺盐。对于无环烯醇醚，发生环加成/电环开环序列，以非对映异构体的混合物形式得到（1-烷氧基丁-1,3-二烯-2-基）甲烷亚胺盐。用5-苯基-2-乙烯基呋喃作为亲核烯烃组分观察到类似情况。用1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯，丙炔亚胺盐经历[4 + 2]环加成。对于所有反应，痕量的酸必须用固体K 2 CO 3或CaO淬灭，以避免烯醇醚立即聚合。 乙炔亚胺盐（丙炔亚胺盐）在热[2 + 2]环加成反应中与环状烯醇醚反应，得到缩合的环丁烯亚胺盐。对于无环烯醇醚，发生环加成/电环开环序列，以非对映异构体的混合物形式得到（1-烷氧基丁-1,3-二烯-2-基）甲烷亚胺盐。用5-苯基-2-乙烯基呋喃作为亲核烯烃组分观察到类似情况。用1-甲氧基-
• Efficient synthesis of 5-aryl-2-vinylfurans by palladium catalyzed cross-coupling strategies
  作者：Devan Balachari、Liam Quinn、George A. O'Doherty

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00817-5

  日期：1999.6

  The synthesis of substituted 5-aryl-2-furfurals from furfural by three alternative palladium cross coupling strategies are described. The resulting 5-aryl-2-furfurals were converted into their corresponding 5-aryl-2-vinylfurans in good yields by Wittig chemistry, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.