trans-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylthio-4-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylthio-4-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 1,4-Bis(4-methoxyphenyl)-3-(phenylsulfanyl)-2-azetidinone；(3R,4R)-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3-phenylsulfanylazetidin-2-one
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 391.491
• InChiKey: GHFSYBKRKZUTCP-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylthio-4-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 镍 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到1,4-bis(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一般通用的3-苯基硫基β-内酰胺类化合物作为3-甲基-2-氮杂环丁烷酮的先导分子的合成

  摘要：

  在所述反应条件下，使用三氯氧化磷和苯磺酰氯的乙胺-亚胺环加成反应以良好的收率得到反式3-苯硫基2-氮杂环丁烷酮。最后使用阮内镍进行脱硫和烷基化，以立体选择性方式得到反式3-甲基-2-氮杂环丁烷酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440523
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trans-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylthio-4-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-烯丙基-3-苯硫基-β-内酰胺的高度立体选择性氧化和简单的一锅消除方法

  摘要：

  一种新颖、简便、高效和立体选择性的方案，用于从顺式-3-烯丙基-3-苯硫基-β-内酰胺合成顺式-3-烯丙基-3-苯基亚磺酰基-β-内酰胺和 3-烯丙基-β-内酰胺据报道，Selectfluor 既可用作氧化剂又可用作消除剂，温度可作为反应结果的控制参数。该方法能够克服早先报道的反应时间长（24-90 小时）和对产品比例缺乏控制的缺点。合成的化合物将作为增强生物活性和效力的化合物的重要合成子。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.2010734

文献信息

• Stereoselective synthesis of novel C-3 functionalized 3-sulfonyl-β-lactams: Promising biologically active heterocyclic scaffolds
  作者：Aman Bhalla、Garima Modi、Shamsher S. Bari、Anu Kumari、Shiwani Berry、Geeta Hundal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.011

  日期：2017.3

  strategy for the stereoselective synthesis of novel C-3 functionalized 3-sulfonyl-β-lactam heterocycles is described. The C-3 functionalized 3-phenyl/benzylsulfonyl-β-lactams 3/3′, 5/5′ has been synthesized via Michael addition using different Michael acceptors on trans-3-phenyl/benzylsulfonyl-β-lactams 2(a–f) using K2CO3 as a base and acetonitrile/DMF as solvents. The reaction furnished exclusively cis-β-lactam

  描述了用于立体选择性合成新型C -3官能化的3-磺酰基-β-内酰胺杂环的有效且操作简单的策略。所述Ç -3官能3-苯基/苄基磺酰基β内酰胺3/3'，5/5“已合成经由迈克尔加成上使用不同的迈克尔受体的反式-3-苯基/苄基磺酰基β内酰胺2（A-F ），以K 2 CO 3为碱，乙腈/ DMF为溶剂。该反应仅提供顺式-β-内酰胺加合物3（ar）使用空间较少受阻的Michael受体。此外，探索了迈克尔受体的空间体积和手性的影响，以实现目标C -3功能化的β-内酰胺3（su）/ 3'（su）和5（a-c）/ 5'（a-c）。使用FT-IR，NMR（1 H，13 C，1 H- 1 H COSY，1 H- 13 C COZY和13 C DEPT-135）进行新型β-内酰胺的结构和立体化学分析（元素分析（ CHNS），代表性案例中的质谱分析（EIMS和LCMS）和单晶X射线晶体学研究（3e）。该顺或相对于
• A new synthetic approach for novel C-3 substituted β-lactams
  作者：Sachin Madan、Renu Arora、P Venugopalan、S.S Bari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00865-0

  日期：2000.7

  An effective route to novel C-3 substituted β-lactams is described. This involves reaction of a β-lactam carbocation equivalent with active aromatic nucleophiles in the presence of a Lewis acid. The stereospecificity of the formation of mono-substituted products may be rationalised on the basis of the SnCl4 mediated intermediate complex A that reacts via an SN2 mechanism.

  描述了制备新型C-3取代的β-内酰胺的有效途径。这涉及在路易斯酸存在下，β-内酰胺碳阳离子当量与活性芳族亲核试剂反应。可以基于经由S N 2机理反应的SnCl 4介导的中间配合物A来合理化单取代产物的形成的立体特异性。
• Synthesis of novel spiro-β-lactams
  作者：Renu Arora、P. Venugopalan、S. S. Bari

  DOI：10.1007/s12039-010-0013-z

  日期：2010.3

  A new synthetic approach for spiro-β-lactams by cyclization of cis-3-allyl-3-benzylthio-β-lactams is presented. The reaction involves step-wise electrophilic addition-dealkylation sequence giving stereospecific synthesis of C-3-spiro-β-lactams.

  提出了一种通过顺式-3-烯丙基-3-苄硫基-β-内酰胺环化合成螺-β-内酰胺的新方法。该反应涉及逐步的亲电加成-脱烷基序列，给出C-3-螺-β-内酰胺的立体定向合成。
• Comprehensive study towards the desulfonylation/desulfinylation of cis-3-functionalized 3-phenylsulfonyl/sulfinyl-β-lactams to access novel cis-3-monosubstituted-β-lactams
  作者：Anu Kumari、S.S. Bari、Garima Modi、Shiwani Berry、Sadhika Khullar、Sanjay K. Mandal、Aman Bhalla

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.008

  日期：2018.8

  An inclusive study towards the stereospecific synthesis of novel cis-3-monosubstituted-β-lactams from cis-3-functionalized 3-phenylsulfonyl/sulfinyl-β-lactams is described. 3-Sulfinyl-β-lactams 5/5ʹ successfully furnished stereospecific cis-3-monosubstituted-β-lactams 6, however 3-sulfonyl-β-lactams 2 failed to give the desulfurized product 6ʹ. The final stereochemical and structural conformations

  描述了一项关于从顺式-3-官能化的3-苯基磺酰基/亚磺酰基-β-内酰胺立体定向合成新型顺式-3-单取代-β-内酰胺的研究。3-亚磺酰基- β内酰胺5 / 5'-布置成功立体有择的顺式-3-单取代-β内酰胺6，然而-3-磺酰-β内酰胺2未能给脱硫产物6'-。通过单晶X射线晶体学研究确定了新型β-内酰胺的最终立体化学和结构构象（5c）。β-内酰胺5 / 5ʹ和6的顺式构型 分别与E和C4-H和C3-H和C4-H相关。
• An Unusual Lewis Acid Promoted Isomerization of trans-3-Halo-3-phenylthio-b-lactams
  作者：Shamsher S. Bari、Paloth Venugopalan、Renu Arora、Garima Modi、Sachin Madan

  DOI：10.3987/com-04-10299

  日期：——

  A method for C-3 epimerization of 3-halo-3-phenylthio-β-lactams, mediated by Lewis acids, is described. TiCl 4 promotes isomerization of trans-3-chloro-3-phenylthioazetidin-2-ones (2) to cis-3-chloro-3-phenylthioazetidin-2-ones (3). TiBr 4 promotes isomerization as well as substitution of chlorine with bromine affording isomeric cis- and trans-3-bromo-3-phenylthioazetidin-2-ones (5) and (6) respectively

  描述了一种由路易斯酸介导的 3-卤代-3-苯硫基-β-内酰胺的 C-3 差向异构化方法。TiCl 4 促进 trans-3-chloro-3-phenylthioazetidin-2-ones (2) 异构化为 cis-3-chloro-3-phenylthioazetidin-2-ones (3)。TiBr 4 促进异构化以及用溴取代氯，分别提供异构顺式和反式-3-溴-3-苯基硫代氮杂环丁烷-2-酮(5) 和(6)，而TiI 4 无效。