trans-1-(4'-methoxyphenyl)-3-chloro-3-phenylthio-4-(4'-methoxyphenyl)azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans-1-(4'-methoxyphenyl)-3-chloro-3-phenylthio-4-(4'-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3-chloro-3-phenylthio-4-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one；(3R,4R)-3-chloro-1,4-bis(4-methoxyphenyl)-3-phenylsulfanylazetidin-2-one
• 化学式: C₂₃H₂₀ClNO₃S
• 分子量: 425.936
• InChiKey: ZSKUEDIRWXYZQC-GGAORHGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(4'-methoxyphenyl)-3-chloro-3-phenylthio-4-(4'-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 水 、 四氯化钛 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 cis-1-(4'-methoxyphenyl)-3-allyl-3-phenylsulfinyl-4-(4'-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-烯丙基-3-苯硫基-β-内酰胺的高度立体选择性氧化和简单的一锅消除方法

  摘要：

  一种新颖、简便、高效和立体选择性的方案，用于从顺式-3-烯丙基-3-苯硫基-β-内酰胺合成顺式-3-烯丙基-3-苯基亚磺酰基-β-内酰胺和 3-烯丙基-β-内酰胺据报道，Selectfluor 既可用作氧化剂又可用作消除剂，温度可作为反应结果的控制参数。该方法能够克服早先报道的反应时间长（24-90 小时）和对产品比例缺乏控制的缺点。合成的化合物将作为增强生物活性和效力的化合物的重要合成子。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.2010734
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)-[1-(4-methoxyphenyl)meth-(E)-ylidene]amine 在 磺酰氯 、 三聚氯氰 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 trans-1-(4'-methoxyphenyl)-3-chloro-3-phenylthio-4-(4'-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型C-3取代的β-内酰胺的新合成方法

  摘要：

  描述了制备新型C-3取代的β-内酰胺的有效途径。这涉及在路易斯酸存在下，β-内酰胺碳阳离子当量与活性芳族亲核试剂反应。可以基于经由S N 2机理反应的SnCl 4介导的中间配合物A来合理化单取代产物的形成的立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00865-0

文献信息

• Facile stereoselective synthesis of cis- and trans-3-alkoxyazetidin-2-ones
  作者：Aman Bhalla、Paloth Venugopalan、Shamsher S. Bari

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.062

  日期：2006.8

  A highly stereoselective synthesis of cis- and trans-3-alkoxy-3-phenyl/benzylthioazetidin-2-ones is described. The reaction of α-chlorosulfide-β-lactams with various alcohols catalyzed by a Lewis acid such as ZnCl2 in the presence of molecular sieves (3–4 Å) leads to cis-3-alkoxy-3-phenyl/benzylthio-β-lactams whereas treatment of potassium 2-alkoxy-2-phenylthioethanoate with appropriate Schiff's base

  描述了顺式和反式-3-烷氧基-3-苯基/苄基硫代氮杂环丁烷-2-酮的高度立体选择性的合成。在分子筛（3-4Å）存在下，路易斯酸（如ZnCl 2）催化α-氯硫化物-β-内酰胺与各种醇的反应，导致顺式-3-烷氧基-3-苯基/苄硫基-β-内酰胺，而在三乙胺存在下使用POCl 3用适当的席夫氏碱处理2-烷氧基-2-苯基硫代乙酸钾盐会导致反式-3-烷氧基-3-苯基硫氮杂环丁烷-2-酮的形成。
• Synthesis of novel spiro-β-lactams
  作者：Renu Arora、P. Venugopalan、S. S. Bari

  DOI：10.1007/s12039-010-0013-z

  日期：2010.3

  A new synthetic approach for spiro-β-lactams by cyclization of cis-3-allyl-3-benzylthio-β-lactams is presented. The reaction involves step-wise electrophilic addition-dealkylation sequence giving stereospecific synthesis of C-3-spiro-β-lactams.

  提出了一种通过顺式-3-烯丙基-3-苄硫基-β-内酰胺环化合成螺-β-内酰胺的新方法。该反应涉及逐步的亲电加成-脱烷基序列，给出C-3-螺-β-内酰胺的立体定向合成。
• An Unusual Lewis Acid Promoted Isomerization of trans-3-Halo-3-phenylthio-b-lactams
  作者：Shamsher S. Bari、Paloth Venugopalan、Renu Arora、Garima Modi、Sachin Madan

  DOI：10.3987/com-04-10299

  日期：——

  A method for C-3 epimerization of 3-halo-3-phenylthio-β-lactams, mediated by Lewis acids, is described. TiCl 4 promotes isomerization of trans-3-chloro-3-phenylthioazetidin-2-ones (2) to cis-3-chloro-3-phenylthioazetidin-2-ones (3). TiBr 4 promotes isomerization as well as substitution of chlorine with bromine affording isomeric cis- and trans-3-bromo-3-phenylthioazetidin-2-ones (5) and (6) respectively

  描述了一种由路易斯酸介导的 3-卤代-3-苯硫基-β-内酰胺的 C-3 差向异构化方法。TiCl 4 促进 trans-3-chloro-3-phenylthioazetidin-2-ones (2) 异构化为 cis-3-chloro-3-phenylthioazetidin-2-ones (3)。TiBr 4 促进异构化以及用溴取代氯，分别提供异构顺式和反式-3-溴-3-苯基硫代氮杂环丁烷-2-酮(5) 和(6)，而TiI 4 无效。
• C-3 β-lactam carbocation equivalents: versatile synthons for C-3 substituted β-lactams
  作者：Aman Bhalla、Sachin Madan、Paloth Venugopalan、Shamsher S. Bari

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.050

  日期：2006.5

  An efficient and operationally simple strategy for the synthesis of differently C-3 monosubstitutcd (9) and disubstituted (10) monocyclic beta-lactams is described. This involves reaction of beta-lactam carbocation equivalents (8) with an active aromatic, aliphatic and heterocyclic substrates in the presence of a Lewis acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A facile Lewis acid-promoted allylation of azetidin-2-ones
  作者：S.S. Bari、P. Venugopalan、Renu Arora

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02775-2

  日期：2003.1

  Exposure of 3alpha-chloro-3-phenylthioazetidin-2-ones and allyl trimethyl si lane to a Lewis acid promotes a remarkably facile and stereoselective C-3 allylation to give 3alpha-allyl-3-phenylthioazetidin-2-ones 4 in excellent yield. These allylated azetidin-2-ones undergo smooth desulphurization with tri-n-butyltin hydride or Raney-nickel producing cis-3-allyl- and cis-3-propylazetidin-2-ones. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.