3-(3-methoxyphenyl)propiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)propiolate
• 英文别名: Phenyl 3-(3-methoxyphenyl)prop-2-ynoate；phenyl 3-(3-methoxyphenyl)prop-2-ynoate
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: GYRHKAPBYRNULR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 3-(3-methoxyphenyl)propiolate 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷基炔烃在室温下的自由基级联反应：具有硫族元素官能团的全取代α，β-不饱和酸的合成

  摘要：

  已经设计了基于自由基的级联反应，用于在室温下烷基芳基酸酯的氧化双官能化，以高收率（高达95％）获得带有硫属元素官能团的立体定义的完全取代的α，β-不饱和酸。该协议操作简单，无金属，可扩展，并且抑制了通常的CO 2排除现象。该方法的实用性在卤化乙烯，硒化乙烯和3,3-二取代的茚满酮的合成中得到了展示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01474
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3-methoxyphenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  芳基烷基酸酯的原子转移氧化自由基级联反应向1,1-二硫代乙二酰胺烯烃转化。

  摘要：

  通过硫族化物自由基引发的分子内1，4-芳基迁移/脱羧级联反应，已设计出烷基炔酸芳基酯的氧化三官能化反应，以高收率（高达98％）制备1，1-二卤化碳四取代烯烃。该操作简单的反应在无金属条件下进行，可以以克为单位进行反应，突出了炔烃的正式1,1-双官能化。通过双重级联重排以访问高度共轭的四硒化的烯烃以及交叉脱氢环化反应制备芴衍生物，证明了该方案的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/asia.201900820

文献信息

• Regioselective radical arylation: silver-mediated synthesis of 3-phosphorylated coumarins, quinolin-2(1<i>H</i>)-one and benzophosphole oxides
  作者：Hong Hou、Yue Xu、Haibo Yang、Chaoguo Yan、Yaocheng Shi、Shaoqun Zhu

  DOI：10.1039/c9ob01585j

  日期：——

  proposed to assist the vinyl radical regioselective arylation process. The reaction conditions were also compatible with the conversion of dialkylphosphine oxides to 3-phosphorylated-coumarins and quinolin-2(1H)-one in good yields.

  本文描述了二芳基膦氧化物与丙酸衍生物的银介导的多米诺基自由基加成/环化反应。二芳基膦氧化物与链烷酸酯或丙炔酰胺的反应是区域选择性的，分别以中等至良好的分离产率产生3-磷酸化的香豆素和苯并膦氧化物。提出了P [双键，长度为m-O]和NH之间的氢键，以辅助乙烯基自由基区域选择性芳基化过程。反应条件还与二烷基膦氧化物以良好收率转化为3-磷酸化香豆素和喹啉-2（1H）-相容。
• Visible-light-promoted radical acylation/cyclization of alkynoates with aldehydes for the synthesis of 3-acylcoumarins
  作者：Qiumei Wang、Chao Yang、Chao Jiang

  DOI：10.1039/c8ob02232a

  日期：——

  A new, efficient, and atom-economic visible-light-promoted radical acylation/cyclization of alkynoates with aldehydes was developed for the synthesis of 3-acylcoumarins. The reaction undergoes a domino radical addition/5-exo cyclization, and ester migration to afford the product in moderate to good yields with wide functional group tolerance. The significant feature of this new method is the excellent

  开发了一种新的，有效的，原子经济的可见光促进的醛基炔烃自由基酰化/环化反应的方法，用于合成3-酰基香豆素。该反应经历多米诺基加成/ 5-外环环化和酯迁移，以中等至良好的收率得到产物，具有宽泛的官能团耐受性。这种新方法的显着特点是对脂族醛具有出色的耐受性，从而可以有效合成脂族3-酰基香豆素。
• Metal-Free, Visible-Light-Promoted Synthesis of 3-Phosphorylated Coumarins <i>via</i> Radical C−P/C−C Bond Formation
  作者：Dan Liu、Jian-Qiang Chen、Xing-Zhi Wang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700293

  日期：2017.8.17

  A metal‐free, visible‐light‐promoted direct difunctionalization of alkynoates was achieved under mild conditions. By employing catalytic quantities of the commercially available Eosin Y (EY) as the photocatalyst and tert‐butyl‐hydroperoxide (TBHP) as the oxidant, we developed a radical tandem phosphorylation/cyclization reaction to synthesize various 3‐phosphorylated coumarins with high functional

  在温和的条件下，实现了无金属，可见光促进的炔烃直接双官能化。通过使用催化量的市售曙红Y（EY）作为光催化剂和叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，我们开发了自由基串联磷酸化/环化反应来合成具有高官能团耐受性的各种3-磷酸化香豆素，中等至良好的产量，以及出色的区域选择性。
• Oxidative difunctionalization of alkynoates via cascade radical addition, aryl migration, and decarboxylation
  作者：Changduo Pan、Honglin Zhang、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.092

  日期：2016.2

  A cascade radical oxidative difunctionalization of alkynoates with simple ethers for the construction of tri-substituted olefins is developed. The reaction undergoes cascade radical addition to C-C triple bond, 1,4-aryl migration, and decarboxylation to deliver a variety of difunctionalized alkenes in moderate to good yields. This procedure also represents a promising strategy for the direct functionalization of the alpha-Csp(3)-H bonds in ether derivatives. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Radical Cascade Reaction of Aryl Alkynoates at Room Temperature: Synthesis of Fully Substituted α,β-Unsaturated Acids with Chalcogen Functionality
  作者：Harekrishna Sahoo、Saibal Singh、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01474

  日期：2018.6.15

  oxidative difunctionalization of aryl alkynoates at room temperature to access stereodefined fully substituted α,β-unsaturated acids bearing a chalcogen functionality in high yields (up to 95%). The protocol is operationally simple, metal-free, scalable, and suppresses the usual CO2 exclusion phenomenon. The utility of this method was showcased in the synthesis of vinyl halides, vinyl selenides, and

  已经设计了基于自由基的级联反应，用于在室温下烷基芳基酸酯的氧化双官能化，以高收率（高达95％）获得带有硫属元素官能团的立体定义的完全取代的α，β-不饱和酸。该协议操作简单，无金属，可扩展，并且抑制了通常的CO 2排除现象。该方法的实用性在卤化乙烯，硒化乙烯和3,3-二取代的茚满酮的合成中得到了展示。