7-(4-chloro-2-hydroxyphenoxy)-4-ethyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-chloro-2-hydroxyphenoxy)-4-ethyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(4-Chloro-2-hydroxyphenoxy)-4-ethylchromen-2-one；7-(4-chloro-2-hydroxyphenoxy)-4-ethylchromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO₄
• 分子量: 316.741
• InChiKey: DLJFLRQDOOKMOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴-2-羟基苯基)-1-丙酮 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 1-萘甲酸 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 7-(4-chloro-2-hydroxyphenoxy)-4-ethyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  恶性疟原虫Enoyl-ACP还原酶（Pf FabI）新型抑制剂的设计，合成及生物学和晶体学评估

  摘要：

  疟疾是一种具有全球意义的疾病，每年造成超过一百万的死亡。疟原虫生命周期的肝脏阶段是疟疾感染的第一个必不可少的但临床上沉默的步骤。在恶性疟原虫的II型脂肪酸生物合成途径（Pf的FAS-II）已被发现是完全肝脏阶段发展至关重要，已被视为用于药物的发展为疟疾预防和根除肝脏阶段潜在抗疟药目标。在本文中，报道了新的基于香豆素的三氯生类似物，并根据其对Pf FAS-II途径酶的抑制力来研究其生物学特性。在测试的化合物中，有7和8显示出对Pf烯酰ACP还原酶（Pf FabI）的最高抑制力，其次是15和3。最后，我们确定了与Pf FabI配合的化合物7和11的晶体结构，以鉴定其结合模式并确认对接模拟的结果。

  DOI：

  10.1021/jm400637m

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological and Crystallographic Evaluation of Novel Inhibitors of <i>Plasmodium falciparum</i> Enoyl-ACP-reductase (<i>Pf</i>FabI)
  作者：Federica Belluti、Remo Perozzo、Leonardo Lauciello、Francesco Colizzi、Dirk Kostrewa、Alessandra Bisi、Silvia Gobbi、Angela Rampa、Maria Laura Bolognesi、Maurizio Recanatini、Reto Brun、Leonardo Scapozza、Andrea Cavalli

  DOI：10.1021/jm400637m

  日期：2013.10.10

  Malaria, a disease of worldwide significance, is responsible for over one million deaths annually. The liver-stage of Plasmodium’s life cycle is the first, obligatory, but clinically silent step in malaria infection. The P. falciparum type II fatty acid biosynthesis pathway (PfFAS-II) has been found to be essential for complete liver-stage development and has been regarded as a potential antimalarial

  疟疾是一种具有全球意义的疾病，每年造成超过一百万的死亡。疟原虫生命周期的肝脏阶段是疟疾感染的第一个必不可少的但临床上沉默的步骤。在恶性疟原虫的II型脂肪酸生物合成途径（Pf的FAS-II）已被发现是完全肝脏阶段发展至关重要，已被视为用于药物的发展为疟疾预防和根除肝脏阶段潜在抗疟药目标。在本文中，报道了新的基于香豆素的三氯生类似物，并根据其对Pf FAS-II途径酶的抑制力来研究其生物学特性。在测试的化合物中，有7和8显示出对Pf烯酰ACP还原酶（Pf FabI）的最高抑制力，其次是15和3。最后，我们确定了与Pf FabI配合的化合物7和11的晶体结构，以鉴定其结合模式并确认对接模拟的结果。