1,2,3-trimethoxy-5-(propa-1,2-dienyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2,3-trimethoxy-5-(propa-1,2-dienyl)benzene
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VBIOBYYYDLFKLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二环己胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,2,3-trimethoxy-5-(propa-1,2-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的烷基羧酸的脱羧偶联反应合成端烯

  摘要：

  开发了通过铜催化的脱羧偶联反应合成末端烯丙基。使芳基炔基羧酸，低聚甲醛和二环己基胺与CuI（20 mol％）在二甘醇二甲醚中于100°C反应2 h，以中等至良好的产率生产末端异烯。该方法显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02361

文献信息

• Allenation of Carbonyl Compounds with Alkenyltitanocene Derivatives
  作者：Nicos A. Petasis、Yong-Han Hu

  DOI：10.1021/jo9620876

  日期：1997.2.1
• Synthesis of Terminal Allenes via a Copper-Catalyzed Decarboxylative Coupling Reaction of Alkynyl Carboxylic Acids
  作者：Jeongah Lim、Jinseop Choi、Han-Sung Kim、In Seon Kim、Kye Chun Nam、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02361

  日期：2016.1.4

  Synthesis of terminal allenes via a copper-catalyzed decarboxylative coupling reaction was developed. Aryl alkynyl carboxylic acid, paraformaldehyde, and dicyclohexylamine were reacted with CuI (20 mol %) in diglyme at 100 °C for 2 h to produce the terminal allene in moderate to good yields. The method showed good functional group tolerance.

  开发了通过铜催化的脱羧偶联反应合成末端烯丙基。使芳基炔基羧酸，低聚甲醛和二环己基胺与CuI（20 mol％）在二甘醇二甲醚中于100°C反应2 h，以中等至良好的产率生产末端异烯。该方法显示出良好的官能团耐受性。