2-(4-ethylphenyl)-5-methyl-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-ethylphenyl)-5-methyl-1H-pyrrole
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: ULYSYLYFTBLNOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-ethylphenyl)pent-4-yn-1-one oxime 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到2-(4-ethylphenyl)-5-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  SmI2促进γ-炔基肟分子内环化合成吡咯的方法

  摘要：

  首次报道了由SmI 2促进的γ-炔基肟分子内环化合成吡咯的新策略。与之前的方法相比，选择肟代替肟醚或酯作为底物，使得合成方法不伴有有机废物（ArCO 2 H、AcOH 或 ROH），因为肟中的羟基作为离去基团和最后在反应中以水分子的形式被除去。从合成的角度看，该一锅法得到了一系列吡咯，底物范围广，反应条件可行。

  DOI：

  10.1055/a-1932-5749

文献信息

• A nitrogen-ligated nickel-catalyst enables selective intermolecular cyclisation of β- and γ-amino alcohols with ketones: access to five and six-membered N-heterocycles
  作者：Khushboo Singh、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c8gc00318a

  日期：——

  sustainable Ni-catalysed dehydrogenative approach for the synthesis of pyrroles, pyridines, and quinolines by the reaction of β- and γ-amino alcohols with ketones via C–N and C–C bond formations in a tandem fashion. A variety of aryl, hetero-aryl, and alkyl ketones having free amine, halide, alkyl, alkoxy, alkene, activated benzyl, and pyridine moieties were converted into synthetically interesting 2,3 and 2

  由于对N-杂环的合成的巨大需求，迫切需要开发利用可再生资源并将其利用非贵金属催化剂转化为关键化学品的新反应。本文中，我们证明了一种可持续的镍催化脱氢方法，可通过β-和γ-氨基醇与酮通过以下反应合成吡咯，吡啶和喹啉C–N和C–C键串联形成。具有游离胺，卤化物，烷基，烷氧基，烯烃，活化的苄基和吡啶部分的各种芳基，杂芳基和烷基酮被转化为合成上令人感兴趣的2,3和2,3,5-取代的双环以及三环N-杂环，产率高达90％。作为亮点，我们证明了类固醇激素与苯丙氨醇的分子间环化反应合成了有趣的吡咯衍生物。
• A Method for Pyrrole Synthesis through Intramolecular Cyclization of γ-Alkynyl Oximes Promoted by SmI2
  作者：Songlin Zhang、Yiqiong Wang、Lingyu Zhang

  DOI：10.1055/a-1932-5749

  日期：2022.12

  A new strategy for the synthesis of pyrrole through intramolecular cyclization of γ-alkynyl oximes promoted by SmI2 is reported for the first time. In contrast to the prior methods, the selection of oxime instead of oxime ether or ester as substrate makes the synthetic method without accompaniment of organic waste (ArCO2H, AcOH, or ROH) because the hydroxyl group in oxime acts as the leaving group

  首次报道了由SmI 2促进的γ-炔基肟分子内环化合成吡咯的新策略。与之前的方法相比，选择肟代替肟醚或酯作为底物，使得合成方法不伴有有机废物（ArCO 2 H、AcOH 或 ROH），因为肟中的羟基作为离去基团和最后在反应中以水分子的形式被除去。从合成的角度看，该一锅法得到了一系列吡咯，底物范围广，反应条件可行。