N-(2-hydroxy-1-methylethyl)-9Z-octadecamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2-hydroxy-1-methylethyl)-9Z-octadecamide
• 英文别名: (Z)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)octadec-9-enamide
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₂
• 分子量: 339.562
• InChiKey: IPVYNYWIRWMRHH-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-氨基丙醇 、 油酸 在 zeolite H-beta-150 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 180.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 N-(2-hydroxy-1-methylethyl)-9Z-octadecamide 、 9Z-octadecanoic acid-2-{[(9Z)-1-oxo-9-octadecenyl]amino}-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自藻类原料的药物和表面活性剂：脂肪酸及其衍生物与氨基醇的酰胺化

  摘要：

  酰胺化可再生原料，例如脂肪酸，酯和小球藻以沸石和介孔材料为催化剂和乙醇胺，丙氨醇和亮氨醇证明了基于藻类的生物柴油。后两个可以源自藻类中存在的氨基酸。如NMR和IR光谱所证实的，主要产物是脂肪链烷醇酰胺和相应的酯胺。不可忽略的是在180°C下用乙醇胺对工业级油酸和硬脂酸进行热酰胺化。两者均带来61％的转化率。在硬脂酸与乙醇胺的酰胺化反应中，3小时后H-Beta-150的转化率为80％，而油酸的转化率仅为63％。这表明微孔催化剂不适合该酸，并显示起皱的构象。在180°C下3小时内，中等酸性的H-MCM-41在70％的转化率下，对硬脂酰乙醇酰胺的最高选择性为92％。高酸性催化剂有利于酯胺的形成，而酰胺是用表现出最佳酸度的催化剂获得的。在C12–C18范围内，使用不同的脂肪酸可获得的转化率相近。这表明脂肪酸长度不影响酰胺化速率。棕榈酸甲酯和生物柴油的酰胺化反应在酸性催化剂上的转化率较低，这表明酯酰胺化反应的反应机理是不同的。

  DOI：

  10.1002/cssc.201500526

文献信息

• INHIBITORS OF ANOREXIC LIPID HYDROLYSIS FOR THE TREATMENT OF EATING DISORDERS
  申请人：Hansen Harald S.

  公开号：US20090054526A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Compounds, pharmaceuticals, cosmetic or dietary supplements for the treatment of overweight, obesity and/or type II diabetes in a mammal (e.g. human) comprising a compound with formula I or formula II for example ceramidase-inhibitor, such as (1S,2R)-D-ery-thro-2-(N-myristoylamino)-1-phenyl-1-propanol, alone or in combination with an anorexic lipid (or other appetite-inhibiting acylamides or oleoyl-estrone), and methods of treatment comprising administration of said compounds, pharmaceuticals, cosmetic or a dietary supplements. The compounds, pharmaceuticals, cosmetic or dietary supplements and methods of the invention may further be used in modifying the feeding behaviour, suppression of hunger, enhancement of satiety, reduction of energy intake, reduction of fat tissue mass/lean mass ratio in a mammal (e.g. human).
• Pharmaceuticals and Surfactants from Alga-Derived Feedstock: Amidation of Fatty Acids and Their Derivatives with Amino Alcohols
  作者：Anastasia Tkacheva、Inkar Dosmagambetova、Yann Chapellier、Päivi Mäki-Arvela、Imane Hachemi、Risto Savela、Reko Leino、Carolina Viegas、Narendra Kumar、Kari Eränen、Jarl Hemming、Annika Smeds、Dmitry Yu. Murzin

  DOI：10.1002/cssc.201500526

  日期：2015.8.24

  mildly acidic H‐MCM‐41 at 70 % conversion in 3 h at 180 °C. Highly acidic catalysts favored the formation of the ester amine, whereas the amide was obtained with a catalyst that exhibited an optimum acidity. The conversion levels achieved with different fatty acids in the range C12–C18 were similar; this shows that the fatty acid length does not affect the amidation rate. The amidation of methyl palmitate

  酰胺化可再生原料，例如脂肪酸，酯和小球藻以沸石和介孔材料为催化剂和乙醇胺，丙氨醇和亮氨醇证明了基于藻类的生物柴油。后两个可以源自藻类中存在的氨基酸。如NMR和IR光谱所证实的，主要产物是脂肪链烷醇酰胺和相应的酯胺。不可忽略的是在180°C下用乙醇胺对工业级油酸和硬脂酸进行热酰胺化。两者均带来61％的转化率。在硬脂酸与乙醇胺的酰胺化反应中，3小时后H-Beta-150的转化率为80％，而油酸的转化率仅为63％。这表明微孔催化剂不适合该酸，并显示起皱的构象。在180°C下3小时内，中等酸性的H-MCM-41在70％的转化率下，对硬脂酰乙醇酰胺的最高选择性为92％。高酸性催化剂有利于酯胺的形成，而酰胺是用表现出最佳酸度的催化剂获得的。在C12–C18范围内，使用不同的脂肪酸可获得的转化率相近。这表明脂肪酸长度不影响酰胺化速率。棕榈酸甲酯和生物柴油的酰胺化反应在酸性催化剂上的转化率较低，这表明酯酰胺化反应的反应机理是不同的。