15β,16β-methylene-3-oxo-17-pregna-4,6,9(11)-triene-21,17β-carbolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 15β,16β-methylene-3-oxo-17-pregna-4,6,9(11)-triene-21,17β-carbolactone
• 英文别名: (3'S,5S,5'S,7'S,11'R)-7',11'-dimethylspiro[oxolane-5,6'-pentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadeca-9,15,17-triene]-2,14'-dione
• 化学式: C₂₃H₂₆O₃
• 分子量: 350.458
• InChiKey: QROOLDBOZYZEFX-LNXAPOOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15β,16β-methylene-3-oxo-17-pregna-4,6,9(11)-triene-21,17β-carbolactone 、 丙基氯化镁 在 copper(l) chloride lithium chloride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以22%的产率得到(3'S,5S,5'S,7'S,11'S,18'R)-7',11'-dimethyl-18'-propylspiro[oxolane-5,6'-pentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadeca-9,15-diene]-2,14'-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2007/25780

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  11α-mesyloxy-15β,16β-methylene-3-oxo-17-pregna-4,6-diene-21,17β-carbolactone 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 15β,16β-methylene-3-oxo-17-pregna-4,6,9(11)-triene-21,17β-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  C-ring-substituted pregn-4-ene-21,17-carbolactones, and pharmaceutical preparations comprising the same

  摘要：

  本发明涉及一般式I的C环取代的孕-4-烯-21,17-羧内酯，其中R6,7为α-或β-亚甲基，R9为氢原子，R11为溴、氯或氟原子或R9和R11一起为键。这些新化合物是孕酮类抗矿皮质激素。

  公开号：

  US20110130371A1

文献信息

• C-RING-SUBSTITUIERTE PREGN-4-EN-21,17-CARBOLACTONE, SOWIE DIESE ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE PRÄPARATE
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2297177B1

  公开（公告）日：2012-06-20
• Novel aldosterone antagonists and uses thereof
  申请人：Leonardi Amedeo

  公开号：US20070066580A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention relates to novel compounds that are aldosterone receptor antagonists, to pharmaceutical compositions containing the aldosterone receptor antagonists, and to methods of treatment using the same.
• [EN] ALDOSTERONE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE L'ALDOSTERONE
  申请人：RECORDATI IRELAND LTD

  公开号：WO2007025780A2

  公开（公告）日：2007-03-08

  [EN] Compounds of the formula (I), (R¹ is one of a wide range of substituents; R² = H, halogen and R³ = H, hydroxymethyl or CR²R³ = cyclopropyl ring; CR⁴R⁵ is one of formula (II), formula (III) and formula (IV) R_a and R_b are a bond between carbons 9 and 11 or an -O-, -S-, -CH₂- or -CF₂- bridge; R⁶ is H, alkyl, -CH₂OR^x, -CH₂SR^x, -CH₂SO-alkyl, -CH₂SO₂-alkyl, -CH₂NHR^x, -CH₂N(alkyl)(R^x), -C(=O)O-alkyl, -C(=O)-alkyl, -C(=O)NHR^x or -C(=O)N(alkyl)(R^x); R⁷ = R⁸ = H or CR⁷R⁸ is a cyclopropyl ring; R⁹ and R^9' are H, halogen, alkyl or alkoxycarbonyl or a bond between carbons 22 and 23; R¹⁰ is H or -C(=O)OR^x; R^x is H, alkyl or acyl; R^y is H, alkyl; R^z is H, alkyl) are provided. They are aldosterone receptor antagonists, useful for the treatment of aldosteronism including hypertension, cardiovascular disease, renal dysfunction, edema, cerebrovascular disease and insulinopathies.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R¹ représente un substituant donné parmi une large gamme de substituants, R² = H, halogène et R³ = H, hydroxyméthyle ou un cycle CR²R³=cyclopropyle, CR⁴R⁵ constitue un des éléments représentés par les formules (II), (III) et la formule (IV), R_a et R_b représentent une liaison entre les carbones 9 et 11 ou un pont -O-, -S-, -CH₂- ou -CF₂-, R⁶ représente H, alkyle, -CH₂OR^x, -CH₂SR^x, -CH₂SO-alkyle, -CH₂SO₂-alkyle, -CH₂NHR^x, -CH₂N(alkyl)(R^x), -C(=O)O-alkyle, -C(=O)-alkyle, -C(=O)NHR^x ou -C(=O)N(alkyl)(R^x), R⁷ = R⁸ = H ou CR⁷R⁸ est un cycle cyclopropyle, R⁹ et R^9' représentent H, halogène, alkyle ou alcoxycarbonyle ou une liaison entre les carbones 22 et 23, R¹⁰ représente H ou -C(=O)OR^x, R^x représente H, alkyle ou acyle, R^y représente H, alkyle, R^z représente H, alkyle. Ces composés constituent des antagonistes des récepteurs de l'aldostérone, qui sont utiles pour traiter l'aldostéronisme, notamment l'hypertension, une maladie cardiovasculaire, un dysfonctionnement rénal, un oedème, une maladie cérébrovasculaire et des insulinopathies.
• [DE] C-RING-SUBSTITUIERTE PREGN-4-EN-21,17-CARBOLACTONE, SOWIE DIESE ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE PRÄPARATE<br/>[EN] C-RING-SUBSTITUTED PREGN-4-ENE-21,17-CARBOLACTONE, AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS COMPRISING THE LATTER<br/>[FR] PREGN-4-EN-21, 17 CARBOLACTONES SUBSTITUÉS SUR LE NOYAU C, ET PRÉPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES DERNIERS
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2009146811A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft C-Ring-substituierte Pregn-4-en-21,17-carbolactone der allgemeinen Formel I worin R6,7 ein α- oder β-ständiges Methylen und R9 ein Wasserstoffatom und R11 ein Brom-. Chlor- oder Fluoratom oder R9 und R11 gemeinsam eine Bindung bedeuten. Die neuen Verbindungen sind gestagene Antimineralokortikoide.
• WO2007/25780
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——