(S)-di-tert-butyl 4-oxo-3,4-dihydropyridine-1,2(2H)-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-di-tert-butyl 4-oxo-3,4-dihydropyridine-1,2(2H)-dicarboxylate
• 英文别名: ditert-butyl (2S)-4-oxo-2,3-dihydropyridine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅
• 分子量: 297.351
• InChiKey: TZUDMGRETXUOAA-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-di-tert-butyl 4-oxo-3,4-dihydropyridine-1,2(2H)-dicarboxylate 、 丙基氯化镁 在 溴化亚铜二甲硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(2S,6R)-di-tert-butyl 4-oxo-6-propylpiperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从天冬氨酸到二氢吡啶酮-2-羧酸盐：获得对映纯的 6-取代的 4-氧代-和 4-羟基哌啶酸衍生物

  摘要：

  我们描述了一种从受保护的 (S)-天冬氨酸开始并采用金催化环化得到对映纯二氢吡啶酮 2-羧酸酯的方法，然后将其转化为 6-取代的 4-氧代-和 4-羟基哌啶酸衍生物。因此，市售的受保护的 (S)-天冬氨酸的侧链羧酸形成 Weinreb 酰胺，然后将其转化为炔酮，然后进行金催化环化，以高产率提供对映体纯烯胺酮。来自保护基团的位阻被揭示为还原反应选择性的有效指导。因此，使用钯或硼氢化钠的经典方法可提供各种对映纯的 6-取代 4-氧代-和 4-羟基哌啶酸衍生物。在这些情况下，取代基具有全顺式构型，而 Luche 还原提供 2,4-反式类似物。在 6-未取代的烯胺酮的情况下，格氏试剂的 1,4-加成提供 2,6-反式化合物。以良好的产率获得了所有 6-取代的 4-羟基和 4-氧代哌啶衍生物。大多数反应的非对映选择性和非对映体易于分离，在少数情况下，使该方法适用于克级合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300812
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-oxohex-5-ynoic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (S)-di-tert-butyl 4-oxo-3,4-dihydropyridine-1,2(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从天冬氨酸到二氢吡啶酮-2-羧酸盐：获得对映纯的 6-取代的 4-氧代-和 4-羟基哌啶酸衍生物

  摘要：

  我们描述了一种从受保护的 (S)-天冬氨酸开始并采用金催化环化得到对映纯二氢吡啶酮 2-羧酸酯的方法，然后将其转化为 6-取代的 4-氧代-和 4-羟基哌啶酸衍生物。因此，市售的受保护的 (S)-天冬氨酸的侧链羧酸形成 Weinreb 酰胺，然后将其转化为炔酮，然后进行金催化环化，以高产率提供对映体纯烯胺酮。来自保护基团的位阻被揭示为还原反应选择性的有效指导。因此，使用钯或硼氢化钠的经典方法可提供各种对映纯的 6-取代 4-氧代-和 4-羟基哌啶酸衍生物。在这些情况下，取代基具有全顺式构型，而 Luche 还原提供 2,4-反式类似物。在 6-未取代的烯胺酮的情况下，格氏试剂的 1,4-加成提供 2,6-反式化合物。以良好的产率获得了所有 6-取代的 4-羟基和 4-氧代哌啶衍生物。大多数反应的非对映选择性和非对映体易于分离，在少数情况下，使该方法适用于克级合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300812

文献信息

• From Aspartic Acid to Dihydropyridone-2-carboxylates: Access to Enantiopure 6-Substituted 4-Oxo- and 4-Hydroxypipecolic Acid Derivatives
  作者：Huy-Dinh Vu、Jacques Renault、Loïc Toupet、Philippe Uriac、Nicolas Gouault

  DOI：10.1002/ejoc.201300812

  日期：2013.10

  We describe a method that starts from a protected (S)-aspartic acid and employs a gold-catalyzed cyclization to give enantiopure dihydropyridone 2-carboxylates, which are then converted into 6-substituted 4-oxo- and 4-hydroxypipecolic acid derivatives. Thus, the lateral chain carboxylic acid of a commercially available, protected (S)-aspartic acid forms a Weinreb amide, which is then converted into

  我们描述了一种从受保护的 (S)-天冬氨酸开始并采用金催化环化得到对映纯二氢吡啶酮 2-羧酸酯的方法，然后将其转化为 6-取代的 4-氧代-和 4-羟基哌啶酸衍生物。因此，市售的受保护的 (S)-天冬氨酸的侧链羧酸形成 Weinreb 酰胺，然后将其转化为炔酮，然后进行金催化环化，以高产率提供对映体纯烯胺酮。来自保护基团的位阻被揭示为还原反应选择性的有效指导。因此，使用钯或硼氢化钠的经典方法可提供各种对映纯的 6-取代 4-氧代-和 4-羟基哌啶酸衍生物。在这些情况下，取代基具有全顺式构型，而 Luche 还原提供 2,4-反式类似物。在 6-未取代的烯胺酮的情况下，格氏试剂的 1,4-加成提供 2,6-反式化合物。以良好的产率获得了所有 6-取代的 4-羟基和 4-氧代哌啶衍生物。大多数反应的非对映选择性和非对映体易于分离，在少数情况下，使该方法适用于克级合成。