(E)-1-(4-cyanophenyl)-1-pentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-cyanophenyl)-1-pentene
• 英文别名: (E)-4-(pent-1-enyl)benzonitrile；(E)-4-(pent-1-en-1-yl)benzonitrile；1-(E)-pentenyl-4-benzonitrile；4-(E)-pent-1-enylbenzonitrile；4-[(E)-pent-1-enyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: KNKAAQMICJLBGO-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-fluorovinyl)benzonitrile 、 丙基氯化镁 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(E)-1-(4-cyanophenyl)-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  铜和镍催化的单氟烯烃与叔，仲和伯烷基和芳基格氏试剂的交叉偶联反应

  摘要：

  已经开发了在催化量的铜或镍催化剂存在下，单氟烯烃分别与叔，仲，伯烷基和芳基格氏试剂的高效交叉偶联反应。反应在室温下顺利进行，以中等至高产率提供（E）-烯烃异构体。提出了单氟烯烃与格氏试剂在Ni催化下偶联反应的合理机理。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00859

文献信息

• Pincer-type bis(carbene)-derived complexes of nickel(II): Synthesis, structure, and catalytic activity
  作者：Kiyofumi Inamoto、Jun-ichi Kuroda、Eunsang Kwon、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.003

  日期：2009.2

  Air- and moisture-stable NHC (N-heterocyclic carbene)-derived CNC-type pincer complexes of nickel(II) 4a–d were successfully synthesized, and their structures were fully characterized using X-ray crystallography and analytical and spectroscopic methods. These complexes exhibit a high catalytic activity for the Suzuki–Miyaura coupling reaction of aryl bromides and chlorides with aryl- and alkenylboronic

  成功合成了由空气和水分稳定的NHC（N-杂环卡宾）衍生的CNC型镍（II）4a - d络合物，并使用X射线晶体学，分析和光谱方法对它们的结构进行了充分表征。这些络合物对芳烃溴化物和氯化物与芳基和链烯基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应具有很高的催化活性，通常可以高收率提供一系列联苯和对苯二甲酸酯。
• Use of dimethyl carbonate as a solvent greatly enhances the biaryl coupling of aryl iodides and organoboron reagents without adding any transition metal catalysts
  作者：Kiyofumi Inamoto、Chisa Hasegawa、Kou Hiroya、Yoshinori Kondo、Takao Osako、Yasuhiro Uozumi、Takayuki Doi

  DOI：10.1039/c2cc17401d

  日期：——

  The coupling reaction of aryl iodides with arylboronic acids to give biaryl compounds can be efficiently performed without adding a transition metal catalyst. The key to success is the use of dimethyl carbonate as a solvent. This finding provides a new strategy for constructing a biaryl linkage.

  碘苯与硼酸苯酯的偶联反应，在无需添加过渡金属催化剂的情况下，能够高效生成联苯化合物，其关键在于使用了碳酸二甲酯作为溶剂。这一发现为构建联苯键提供了一种新的策略。
• N-Heterocyclic Carbene Derived Nickel-Pincer Complexes: Efficient and Applicable Catalysts for Suzuki-Miyaura Coupling Reactions of Aryl/Alkenyl Tosylates and Mesylates
  作者：Jun-ichi Kuroda、Kiyofumi Inamoto、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/ejoc.200900067

  日期：2009.5

  activities of NHC-derived nickel–pincer complexes for the Suzuki–Miyaura coupling reactions of aryl/alkenyl tosylates and mesylates are described. In the presence of a catalytic amount of nickelacycle 1a, a wide array of tosylates and mesylates reacted with several aryl- and alkenylboronic acids to afford the coupling products, generally in high yields. Fine tuning of the reaction conditions for each class

  描述了 NHC 衍生的镍钳配合物对芳基/烯基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 偶联反应的催化活性。在催化量的镍环 1a 存在下，多种甲苯磺酸盐和甲磺酸盐与几种芳基硼酸和烯基硼酸反应得到偶联产物，通常产率很高。只有通过选择合适的反应介质（甲苯磺酸盐为 DME，甲磺酸盐为二恶烷），才能对每类亲电子​​试剂的反应条件进行微调。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）
• Synthesis of (<i>E</i>)-1-Aryl-1-alkenes via a Novel BF₃·OEt₂-Catalyzed Aldol−Grob Reaction Sequence
  作者：George W. Kabalka、Nan-Sheng Li、David Tejedor、Rama R. Malladi、Sarah Trotman

  DOI：10.1021/jo9822784

  日期：1999.4.1

  The reactions of aromatic aldehydes with ketones in the presence of various acids were examined. The reactions generate (E)-1-aryl-1-alkenes in the presence of boron trifluoride diethyl etherate in nonnucleophilic solvents.
• Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 856 - 878
  作者：Baudin, J. B.、Hareau, G.、Julia, S. A.、Lorne, R.、Ruel, O.

  DOI：——

  日期：——