(R)-N-Carbamyl-valinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-Carbamyl-valinol
• 英文别名: [(2R)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]urea
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 146.189
• InChiKey: PQOOUNQIXDZHTC-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-Carbamyl-valinol 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.67h， 以92%的产率得到(R)-(+)-4-异丙基-2-恶唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  N-Carbamylamino Alcohols as the Precursors of Oxazolidinones via Nitrosation-Deamination Reaction

  摘要：

  以 N-亚硝基化合物为中间体，通过亚硝酸处理从 N-氨基甲酰氨基醇有效地制备了噁唑烷酮。以 dl-苯丙氨酸为起点，利用 d-海因酶催化的 5-苄基海因在动态动力学解析条件下的对映选择性水解，随后利用带有 N-氨甲酰氨基官能团的中间体还原成上述环化反应的前体，开发出了一条制备 (R)-4-benzyloxazolidinone 的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6508