4-isopropyl-3-(4-cyanophenyl)-2-oxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-isopropyl-3-(4-cyanophenyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: 4-(2-Oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl)benzonitrile；4-(2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: DASIETHWKYOHGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氨基-3-甲基-1-丁醇 在 copper(l) iodide 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-isopropyl-3-(4-cyanophenyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient CuI-Catalyzed Coupling of Aryl Bromides with Oxazolidinones Using Buchwald's Protocol:  A Short Route to Linezolid and Toloxatone

  摘要：

  [GRAPHICS]Coupling of a variety of substituted aryl bromides with oxazolidinones has been achieved using the Buchwald protocol for the amidation of aryl halides. This procedure is exemplified by the synthesis of two medicinally important molecules, linezolid and toloxatone.

  DOI：

  10.1021/ol026902h

文献信息

• Chemoselective bond activation by unidirectional and asynchronous PCET using ketone photoredox catalysts
  作者：Rui Sun、Serge Ruccolo、Daniel L. Nascimento、Yangzhong Qin、Nathaniel Hibbert、Daniel G. Nocera

  DOI：10.1039/d3sc04362b

  日期：——

  The triplet excited states of ketones are found to effect selective H-atom abstraction from strong amide N–H bonds in the presence of weaker C–H bonds through a proton-coupled electron transfer (PCET) pathway. This chemoselectivity, which results from differences in ionization energies (IEs) between functional groups rather than bond dissociation energies (BDEs) arises from the asynchronicity between

  研究发现，酮的三重激发态可通过质子耦合电子转移 (PCET) 途径，在较弱的 C-H 键存在的情况下，选择性地从强酰胺 N-H 键中夺取 H 原子。这种化学选择性是由于官能团之间电离能 (IE) 的差异而不是键解离能 (BDE) 的差异而产生的，这是由于 PCET 过程中电子和质子转移之间的异步性引起的。我们展示了如何利用这一策略来实现烯烃的分子内反马尔可夫尼科夫氢酰胺化，以使用樟脑醌作为廉价且可持续的光催化剂形成内酰胺。
• Highly Efficient CuI-Catalyzed Coupling of Aryl Bromides with Oxazolidinones Using Buchwald's Protocol:  A Short Route to Linezolid and Toloxatone
  作者：B. Mallesham、B. M. Rajesh、P. Rajamohan Reddy、D. Srinivas、Sanjay Trehan

  DOI：10.1021/ol026902h

  日期：2003.4.1

  [GRAPHICS]Coupling of a variety of substituted aryl bromides with oxazolidinones has been achieved using the Buchwald protocol for the amidation of aryl halides. This procedure is exemplified by the synthesis of two medicinally important molecules, linezolid and toloxatone.