methyl (4-iodobenzyl)-L-prolinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4-iodobenzyl)-L-prolinate
• 化学式: C₁₃H₁₆INO₂
• 分子量: 345.18
• InChiKey: RQJAIXZRUIDBII-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-乙炔基苄基)吗啉 、 methyl (4-iodobenzyl)-L-prolinate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到methyl (4-{[4-(morpholinomethyl)phenyl]ethynyl}benzyl)-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  新型基于脯氨酸的强力金属蛋白酶抑制剂：设计，（放射）合成和首次体内评估，作为正电子发射断层显像的放射性示踪剂

  摘要：

  由于基质金属蛋白酶（MMP）活性失调与多种病理生理过程（如癌症，动脉粥样硬化和关节炎）相关，因此MMP代表了开发新疗法和诊断工具的重要目标。我们在此介绍了一系列具有通式1的d-和l-脯氨酸以及（4 R）-4-羟基-1-脯氨酸衍生的MMP抑制剂的手性库合成，体外评估和SAR研究。发现一些合成的异羟肟酸是有效的MMP抑制剂，IC 50值在纳摩尔范围内，也表明对其他测试的Zn 2+没有脱靶作用。依赖的金属蛋白酶（ADAM和meprins）。利用（2 S，4 S）构型的4-羟基脯氨酸衍生物4（一种MMP-13的选择性皮摩尔抑制剂）的结构，成功合成了放射性标记的对应物[ 18 F] 4。评估了放射性示踪剂在小鼠中的生物分布及其血清稳定性，以评估其作为靶向MMP-13的PET显像剂的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01291
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄基溴 、 L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.25h， 以47%的产率得到methyl (4-iodobenzyl)-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  新型基于脯氨酸的强力金属蛋白酶抑制剂：设计，（放射）合成和首次体内评估，作为正电子发射断层显像的放射性示踪剂

  摘要：

  由于基质金属蛋白酶（MMP）活性失调与多种病理生理过程（如癌症，动脉粥样硬化和关节炎）相关，因此MMP代表了开发新疗法和诊断工具的重要目标。我们在此介绍了一系列具有通式1的d-和l-脯氨酸以及（4 R）-4-羟基-1-脯氨酸衍生的MMP抑制剂的手性库合成，体外评估和SAR研究。发现一些合成的异羟肟酸是有效的MMP抑制剂，IC 50值在纳摩尔范围内，也表明对其他测试的Zn 2+没有脱靶作用。依赖的金属蛋白酶（ADAM和meprins）。利用（2 S，4 S）构型的4-羟基脯氨酸衍生物4（一种MMP-13的选择性皮摩尔抑制剂）的结构，成功合成了放射性标记的对应物[ 18 F] 4。评估了放射性示踪剂在小鼠中的生物分布及其血清稳定性，以评估其作为靶向MMP-13的PET显像剂的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01291