2,3,4-tri-O-isobutanoyl-D-glucopyraniside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-isobutanoyl-D-glucopyraniside
• 英文别名: pennelliiside A；2,3,4-O-triisobutyryl-D-glucose；isobutyryl(-2)[isobutyryl(-3)][isobutyryl(-4)]Glc；[(2R,3R,4S,5R)-6-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(2-methylpropanoyloxy)oxan-3-yl] 2-methylpropanoate
• 化学式: C₁₈H₃₀O₉
• 分子量: 390.431
• InChiKey: NVEWKQZGZJWFKH-SXHVGMSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,3,4-tri-O-isobutanoyl-D-glucopyraniside 生成 D-葡萄糖 、 异丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Polar epicuticular lipids of Lycopersicon pennellii

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83879-0

文献信息

• 2,3,4-Triacylhexoses and mixtures thereof
  申请人：PLANT CELL RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：EP0194154A2

  公开（公告）日：1986-09-10

  The present invention comprises a new class of 2,3,4-tri-O-acylhexoses and mixtures thereof. Members of the new class of compounds are comprised of a hexose sugar having fatty acids attached at the 2, 3 and 4 positions of the hexose moiety. The fatty acids can be saturated or unsaturated, and can have a relative molecular size of up to C30. When at least one of the acylating fatty acid groups on the hexose molecule contains more than 7 carbons, the resulting 2,3,4-tri-O-acylhexoses (or mixtures thereof) have a non-bitter taste. On the other hand, when none of the acylating fatty acids have more than 7 carbons, the resulting 2,3,4-tri-O-acylhexoses (and mixtures that contain them) are bitter when tasted. The new 2,3,4-tri-O-acylhexoses can be synthesized using known chemical methods. Alternatively, the new compounds, and especially mix- turesthereof, are obtained as the resultofselective extraction and purification of the epicuticular exudate from Lycopersicon pennellii plant parts. Mixtures of 2,3,4-tri-O-acylhexoses, especially as found in the Lycopersicon pennellii natural plant extract, or the glucolipid fraction thereof, are useful as evaporation suppressants, antitranspirants and antidesiccants. The Lycopersicon pennellii natural plant ex- tractis also useful as an ingredientin cosmeticandtoiletryfor- mulations, while the non-bitter glucolipid subfraction is especially useful as a "low calorie" substituteforfats in foods.

  本发明包括一类新的 2,3,4-三-O-酰基己糖及其混合物。这一类新化合物由在六糖分子的 2、3 和 4 位上连接有脂肪酸的六糖组成。脂肪酸可以是饱和或不饱和的，相对分子大小可达 C30。当己糖分子上至少有一个酰化脂肪酸基团含有超过 7 个碳原子时，生成的 2,3,4-三-O-酰基己糖（或其混合物）就会有一种非苦味。另一方面，当酰化脂肪酸的碳原子数都不超过 7 个时，生成的 2,3,4-三-O-酰基己糖（以及含有它们的混合物）在品尝时会有苦味。 新的 2,3,4-三-O-酰基己糖可以用已知的化学方法合成。 另外，新化合物，特别是其中的混合物，是通过选择性提取和纯化番荔枝（Lycopersicon pennellii）植物部分的表皮渗出物而获得的。2,3,4-三-O-酰基己糖的混合物，特别是在番荔枝天然植物提取物中发现的混合物，或其葡糖脂部分，可用作蒸发抑制剂、防吸剂和防干燥剂。番茄红素天然植物提取物还可用作化妆品和厕所制剂的成分，而无苦味的葡糖脂亚组分尤其可用作食品中 "低热量 "脂肪的替代品。
• US4745186A
  申请人：——

  公开号：US4745186A

  公开（公告）日：1988-05-17
• Polar epicuticular lipids of Lycopersicon pennellii
  作者：Basil A. Burke、Gwendolyn Goldsby、J. Brian Mudd

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83879-0

  日期：——