4'-(5-O-acetyl-2,6-anhydro-1,3,4,7-tetradeoxy-β-L-erythro-hept-3-enitol-1-yl)iodobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(5-O-acetyl-2,6-anhydro-1,3,4,7-tetradeoxy-β-L-erythro-hept-3-enitol-1-yl)iodobenzene
• 英文别名: [(2S,3R,6R)-6-[(4-iodophenyl)methyl]-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• 化学式: C₁₅H₁₇IO₃
• 分子量: 372.203
• InChiKey: LLXBRNZBPSAYLL-NZVBXONLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄基溴 、 3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4'-(5-O-acetyl-2,6-anhydro-1,3,4,7-tetradeoxy-β-L-erythro-hept-3-enitol-1-yl)iodobenzene 、 4'-(5-O-acetyl-2,6-anhydro-1,3,4,7-tetradeoxy-α-L-erythro-hept-3-enitol-1-yl)iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  C-糖基酪氨酸。合成并掺入C-糖肽。

  摘要：

  已经实现了Fmoc保护的C-糖基酪氨酸1和2以及另外两种相关的C-糖基酪氨酸的合成。关键反应涉及（i）在路易斯酸存在下，糖基与有机锌试剂（具有芳基碘化物的功能）反应，以建立C-糖基键合；以及（ii）随后将芳基碘化物交叉偶联到丙氨酰基上锌试剂（在Pd（0）催化剂存在下）完成α-氨基酸部分的构建。使用固相肽合成方法，将两个甘露糖基衍生物1（显示为L-Tyr [C-Ac（4）-alpha-D-Man]）（含四个甘氨酸）掺入线性六肽中3，然后将其转换为C（2）对称环状寡肽4。

  DOI：

  10.1021/jo990253e

文献信息

• C-Glycosyl Tyrosines. Synthesis and Incorporation into <i>C</i>-Glycopeptides
  作者：Alan J. Pearce、Sharn Ramaya、Simon N. Thorn、Graham B. Bloomberg、Daryl S. Walter、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/jo990253e

  日期：1999.7.1

  The synthesis of the Fmoc-protected C-glycosyl tyrosines 1 and 2, together with two other related C-glycosyl tyrosines, has been achieved. Key reactions involved (i) the reaction of a glycal with an organozinc reagent (carrying an aryl iodide function) in the presence of a Lewis acid to establish the C-glycosyl linkage and (ii) subsequent cross coupling of the aryl iodide to an alanyl zinc reagent

  已经实现了Fmoc保护的C-糖基酪氨酸1和2以及另外两种相关的C-糖基酪氨酸的合成。关键反应涉及（i）在路易斯酸存在下，糖基与有机锌试剂（具有芳基碘化物的功能）反应，以建立C-糖基键合；以及（ii）随后将芳基碘化物交叉偶联到丙氨酰基上锌试剂（在Pd（0）催化剂存在下）完成α-氨基酸部分的构建。使用固相肽合成方法，将两个甘露糖基衍生物1（显示为L-Tyr [C-Ac（4）-alpha-D-Man]）（含四个甘氨酸）掺入线性六肽中3，然后将其转换为C（2）对称环状寡肽4。