1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-[(Trifluoromethylsulfonyl)oxy]-1,4-naphthoquinone；(1,4-dioxonaphthalen-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₁H₅F₃O₅S
• 分子量: 306.219
• InChiKey: QXNREVATZBJWAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-3-己烯-1-醇 、 1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 2-[(4S)-4-叔丁基-4,5-二氢-2-恶唑基]-5-三氟甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化使用氧化还原中继策略的无环烯醇的对映选择性 Heck 烯基化

  摘要：

  我们报告了烯基三氟甲磺酸酯和无环一级或外消旋二级烯醇的高度对映选择性分子间 Heck 反应。温和的反应条件允许在 β、γ 或 δ 位上以高对映选择性将广泛的烯基安装到羰基上。该反应的成功归功于吸电子烯基三氟甲磺酸酯的使用，它提供选择性的β-氢化物消除，然后催化剂通过烷基链迁移，得到烯基化的羰基产物。该方法的合成效用通过对反应产物进行两步修饰以产生存在于各种天然产物中的三环核心结构来证明。

  DOI：

  10.1021/ja5130836
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 三氟甲磺酸酐 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Coupling of Naphthoquinone Triflates with Stannanes. Unprecedented Nucleophilic Aromatic Substitution on a Hydroxynaphthoquinone Triflate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9621027

文献信息

• General Methodology for the Preparation of Unsymmetrical α-Linked Bisenones via Ligandless Cross-Coupling Reactions
  作者：David R. Williams、Seth A. Bawel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00497

  日期：2017.4.7

  A stereocontrolled Stille cross-coupling reaction, involving the use of Pd2dba3, provides a general procedure for the synthesis of unsymmetrical α-linked bisenone systems. The transformation is achieved in the absence of phosphine ligands under conditions that promote the stabilization of “ligandless” palladium catalysis. The extension of these studies illustrates Suzuki–Miyaura reactions of 2-bor

  涉及使用Pd 2 dba 3的立体控制的Stille交叉偶联反应为合成不对称的α-连接的Bisenone系统提供了一般步骤。在促进“无配体”钯催化作用稳定的条件下，在不存在膦配体的情况下完成转化。这些研究的扩展说明了2-硼基-2-环己烯-1-酮与碘化物和三氟甲磺酸酯伙伴的Suzuki-Miyaura反应，用于合成新型电子缺陷型1,3-二烯。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Heck Alkenylation of Acyclic Alkenols Using a Redox-Relay Strategy
  作者：Harshkumar H. Patel、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja5130836

  日期：2015.3.18

  carbonyl group in high enantioselectivity. The success of this reaction is attributed to the use of electron-withdrawing alkenyl triflates, which offer selective β-hydride elimination followed by migration of the catalyst through the alkyl chain to give the alkenylated carbonyl products. The synthetic utility of the process is demonstrated by a two-step modification of a reaction product to yield a tricyclic

  我们报告了烯基三氟甲磺酸酯和无环一级或外消旋二级烯醇的高度对映选择性分子间 Heck 反应。温和的反应条件允许在 β、γ 或 δ 位上以高对映选择性将广泛的烯基安装到羰基上。该反应的成功归功于吸电子烯基三氟甲磺酸酯的使用，它提供选择性的β-氢化物消除，然后催化剂通过烷基链迁移，得到烯基化的羰基产物。该方法的合成效用通过对反应产物进行两步修饰以产生存在于各种天然产物中的三环核心结构来证明。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Naphthoquinone Triflates with Stannanes. Unprecedented Nucleophilic Aromatic Substitution on a Hydroxynaphthoquinone Triflate
  作者：Antonio M. Echavarren、Óscar de Frutos、Nuria Tamayo、Pedro Noheda、Paloma Calle

  DOI：10.1021/jo9621027

  日期：1997.6.1