3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-6-methyl-2-thioxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-6-methyl-2-thioxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-6-methyl-4-phenyl-2-sulfanylidene-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-6-methyl-4-phenyl-2-sulfanylidene-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 362.45
• InChiKey: KZXYYDIWIWKBPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-苯基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 potassium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-6-methyl-2-thioxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶和2-氨基-1,3,4-噻二唑在α，β-烯键化合物上的迈克尔加成反应：使用聚乙二醇作为绿色反应介质

  摘要：

  发现聚乙二醇（PEG）是廉价的，无毒且有效的介质，用于在K 2 CO存在下将3,4-二氢嘧啶迈克尔加成至α，β-烯键化合物以提供N 3-官能化的二氢嘧啶3作为催化剂。在相似的反应条件下，2-氨基-5-芳氧基甲基-1,3,4-噻二唑与丙烯酸甲酯反应生成意外的产物5 H，6 H- [1,3,4]噻二唑并[1,2- a ]嘧啶通过串联迈克尔加成反应和分子内环化反应得到-7-ones。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.108

文献信息

• A practical and green approach toward synthesis of N3-substituted dihydropyrimidinones: Using Aza-Michael addition reaction catalyzed by KF/Al2O3
  作者：Xicun Wang、Zhengjun Quan、Jun-Ke Wang、Zhang Zhang、Mangang Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.006

  日期：2006.9

  A simple and efficient method for the synthesis of N3-substituted 3,4-dihydropyrimidinones by aza-Michael addition reactions of 3,4-dihydropyrimidinones to alpha,beta-ethylenic compounds catalyzed by KF/Al2O3 is described. The advantage of this method is high regioselectivity, high purity, and the use of a cheaper, milder, and efficient catalyst for the hetero-Michael addition reaction. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.