tert-butyl (4-(4-bromobenzamido)butyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-(4-bromobenzamido)butyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[(4-bromobenzoyl)amino]butyl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₃BrN₂O₃
• 分子量: 371.274
• InChiKey: WSUFADVTIHYCLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-(4-bromobenzamido)butyl)carbamate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Vemurafenib靶向MKK4的新型荧光标记类似物的设计与合成

  摘要：

  有丝分裂原活化的蛋白激酶激酶4（MKK4）在肝脏再生中起关键作用，并且正在作为刺激肝细胞增加增殖的靶标进行研究。因此，新的抑制MKK4的小分子可能代表治疗急性和慢性肝病的有前途的方法。荧光标记的化合物是用于大型化合物库的高通量筛选的有用工具。在这里，我们利用了FDA批准的BRAF抑制剂vemurafenib 1的基于氮杂吲哚的支架，该支架对MKK4表现出脱靶活性，以此作为我们荧光化合物设计的起点。支架的化学变化和优化导致选择了在MKK4上具有高结合亲和力的荧光5-TAMRA衍生物。化合物45 代表一种合适的工具化合物，用于荧光偏振测定法以鉴定新的MKK4小分子抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112901
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 、 N-叔丁氧羰基-1,4-丁二胺 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到tert-butyl (4-(4-bromobenzamido)butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Vemurafenib靶向MKK4的新型荧光标记类似物的设计与合成

  摘要：

  有丝分裂原活化的蛋白激酶激酶4（MKK4）在肝脏再生中起关键作用，并且正在作为刺激肝细胞增加增殖的靶标进行研究。因此，新的抑制MKK4的小分子可能代表治疗急性和慢性肝病的有前途的方法。荧光标记的化合物是用于大型化合物库的高通量筛选的有用工具。在这里，我们利用了FDA批准的BRAF抑制剂vemurafenib 1的基于氮杂吲哚的支架，该支架对MKK4表现出脱靶活性，以此作为我们荧光化合物设计的起点。支架的化学变化和优化导致选择了在MKK4上具有高结合亲和力的荧光5-TAMRA衍生物。化合物45 代表一种合适的工具化合物，用于荧光偏振测定法以鉴定新的MKK4小分子抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112901

文献信息

• Design and synthesis of novel fluorescently labeled analogs of vemurafenib targeting MKK4
  作者：Theresa Kircher、Tatu Pantsar、Andreas Oder、Jens Peter von Kries、Michael Juchum、Bent Pfaffenrot、Philip Kloevekorn、Wolfgang Albrecht、Roland Selig、Stefan Laufer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112901

  日期：2021.1

  diseases. Fluorescently labeled compounds are useful tools for high-throughput screenings of large compound libraries. Here we utilized the azaindole-based scaffold of FDA-approved BRAF inhibitor vemurafenib 1, which displays off-target activity on MKK4, as a starting point in our fluorescent compound design. Chemical variation of the scaffold and optimization led to a selection of fluorescent 5-TAMRA

  有丝分裂原活化的蛋白激酶激酶4（MKK4）在肝脏再生中起关键作用，并且正在作为刺激肝细胞增加增殖的靶标进行研究。因此，新的抑制MKK4的小分子可能代表治疗急性和慢性肝病的有前途的方法。荧光标记的化合物是用于大型化合物库的高通量筛选的有用工具。在这里，我们利用了FDA批准的BRAF抑制剂vemurafenib 1的基于氮杂吲哚的支架，该支架对MKK4表现出脱靶活性，以此作为我们荧光化合物设计的起点。支架的化学变化和优化导致选择了在MKK4上具有高结合亲和力的荧光5-TAMRA衍生物。化合物45 代表一种合适的工具化合物，用于荧光偏振测定法以鉴定新的MKK4小分子抑制剂。