6,7-dihydro-2,2'-binaphthalen-8(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6,7-dihydro-2,2'-binaphthalen-8(5H)-one
• 英文别名: 7-naphthalen-2-yl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: WBXJTIBPHJYTIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-2,2'-binaphthalen-8(5H)-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 8-chloro-[2,2'-binaphthalene]-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过手性 2,2'-联吡啶配体实现的邻氯代芳基醛的对映选择性 Ullmann 偶联合成轴向手性联芳基化合物

  摘要：

  报道了由 SBpy 型手性 2,2'-联吡啶配体实现的一般且高度对映选择性的 Ni 催化的邻氯代醛的还原自偶联。这种温和且步骤经济的方法允许合成各种轴向手性联芳基表盘，并为各种轴向手性催化剂、配体和天然产物提供多功能中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202212108
• 作为产物：
  描述：

  3-<3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl>cyclohexanone 在 palladium diacetate 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,7-dihydro-2,2'-binaphthalen-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Palladium-Catalyzed Arylation−Dehydroaromatization Reaction:  Synthesis of 7-Aryltetralones

  摘要：

  A new one-pot room-temperature palladium-catalyzed synthesis of 7-aryltetralones was discovered. This tandem process includes a palladium-catalyzed gamma-selective arylation of the enone 4 followed by a dehydrogenation-aromatization of the initial cross-coupling product.

  DOI：

  10.1021/ol051290x

文献信息

• A Novel Palladium-Catalyzed Arylation−Dehydroaromatization Reaction:  Synthesis of 7-Aryltetralones
  作者：Georgy N. Varseev、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol051290x

  日期：2005.9.1

  A new one-pot room-temperature palladium-catalyzed synthesis of 7-aryltetralones was discovered. This tandem process includes a palladium-catalyzed gamma-selective arylation of the enone 4 followed by a dehydrogenation-aromatization of the initial cross-coupling product.
• Synthesis of Axially Chiral Biaryls via Enantioselective Ullmann Coupling of <i>ortho</i> ‐Chlorinated Aryl Aldehydes Enabled by a Chiral 2,2′‐Bipyridine Ligand
  作者：Saima Perveen、Shuai Zhang、Linghua Wang、Peidong Song、Yizhao Ouyang、Jiao Jiao、Xin‐Hua Duan、Pengfei Li

  DOI：10.1002/anie.202212108

  日期：2022.11.21

  Reported is a general and highly enantioselective Ni-catalyzed reductive homocoupling of ortho-chlorinated aldehydes enabled by a SBpy-type chiral 2,2′-bipyridine ligand. This mild and step-economical approach allowed the synthesis of various axially chiral biaryl dials, and also provided versatile intermediates for diverse axially chiral catalysts, ligands, and natural products.

  报道了由 SBpy 型手性 2,2'-联吡啶配体实现的一般且高度对映选择性的 Ni 催化的邻氯代醛的还原自偶联。这种温和且步骤经济的方法允许合成各种轴向手性联芳基表盘，并为各种轴向手性催化剂、配体和天然产物提供多功能中间体。