(E)-1-benzyl-3-(4-bromobenzylidene)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-benzyl-3-(4-bromobenzylidene)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3E)-1-benzyl-3-[(4-bromophenyl)methylidene]pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₈H₁₄BrNO₂
• 分子量: 356.219
• InChiKey: KYCCVOPBCQFNSI-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-benzyl-3-(4-bromobenzylidene)pyrrolidine-2,5-dione 在 C₃₈H₄₀IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α-亚烷基琥珀酰亚胺的不对称加氢

  摘要：

  不要被PhOXed！ 通过使用低催化剂负载量（0.05mol％）和温和的反应条件，标题反应提供了具有优异产率和ee值的手性琥珀酰亚胺衍生物的新方法。可以容易地制备手性3-苄基吡咯烷和1-羟基吡咯烷-2,5-二酮，它们是天然产物和药物中的重要结构基序。BARF - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐。

  DOI：

  10.1002/anie.201209126
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-1-benzyl-3-(4-bromobenzylidene)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α-亚烷基琥珀酰亚胺的不对称加氢

  摘要：

  不要被PhOXed！ 通过使用低催化剂负载量（0.05mol％）和温和的反应条件，标题反应提供了具有优异产率和ee值的手性琥珀酰亚胺衍生物的新方法。可以容易地制备手性3-苄基吡咯烷和1-羟基吡咯烷-2,5-二酮，它们是天然产物和药物中的重要结构基序。BARF - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐。

  DOI：

  10.1002/anie.201209126

文献信息

• Exocyclic Olefinic Maleimides: Synthesis and Application for Stable and Thiol-Selective Bioconjugation
  作者：Dimpy Kalia、Pushpa V. Malekar、Manikandan Parthasarathy

  DOI：10.1002/anie.201508118

  日期：2016.1.22

  reactions between biological thiols and endocyclic olefinic maleimides are extensively used for site‐specific bioconjugation. The resulting thio‐succinimidyl linkages, however, lack stability because of their susceptibility to thiol exchange. Reported herein is that in contrast to their endocyclic counterparts, exocyclic olefinic maleimides form highly stable thio‐Michael adducts which resist thiol exchange

  生物硫醇与环内烯烃马来酰亚胺之间的迈克尔加成反应被广泛用于位点特异性生物缀合。然而，由于它们对硫醇交换的敏感性，所得的硫代-琥珀酰亚胺基键缺乏稳定性。本文报道的是，与它们的环内对应物相比，环外烯烃马来酰亚胺形成了高度稳定的硫代-迈克尔加合物，在生理条件下可抵抗硫醇交换。据报道，通过4-硝基苯酚催化的无溶剂Wittig反应，可以合成多种环外烯烃-马来酰亚胺。机理研究表明，该催化剂通过连续的质子捐献和提取促进了维蒂希叶立德中间体的形成。总体而言，本报告详细介绍了一种改进的硫醇生物缀合方法，
• Chiral Phosphine Catalyzed Allylic Alkylation of Benzylidene Succinimides with Morita–Baylis–Hillman Carbonates
  作者：Chang Liu、Jianwei Sun、Pengfei Li

  DOI：10.3390/molecules28062825

  日期：——

  synthons in organic synthesis. Compared with well-established annulations, nucleophilic alkylations of α-alkylidene succinimides are very limited. Accordingly, an organocatalytic allylic alkylation of α-benzylidene succinimides with Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates was established. In the presence of a chiral phosphine catalyst, α-benzylidene succinimides reacted smoothly with MBH carbonates under

  由于其独特的化学性质，α-亚烷基琥珀酰亚胺通常作为有机合成中的多功能合成子。与成熟的环化反应相比，α-亚烷基琥珀酰亚胺的亲核烷基化作用非常有限。因此，建立了 α-亚苄基琥珀酰亚胺与 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐的有机催化烯丙基烷基化反应。在手性膦催化剂存在下，α-亚苄基琥珀酰亚胺与 MBH 碳酸盐在温和条件下顺利反应，以高收率和对映选择性提供一系列光学活性琥珀酰亚胺。与报道的结果不同，通过这种合成策略实现了具有连续手性叔碳中心的吡咯烷-2,5-二酮骨架的有机催化对映选择性构建。扩大反应表明，它是 α-亚烷基琥珀酰亚胺的有机催化对映选择性烷基化的实用策略。还提出了一种可能的反应机理。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Alkylidene Succinimides
  作者：Yuanyuan Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201209126

  日期：2013.2.18

  Not to be out PhOXed! The title reaction provides a new approach to chiral succinimide derivatives with excellent yields and ee values by using a low catalyst loading (0.05 mol %) and mild reaction conditions. Chiral 3‐benzyl pyrrolidines and 1‐hydroxypyrrolidine‐2,5‐diones, important structural motifs in natural products and pharmaceuticals, could be readily prepared. BARF−=tetrakis[3,5‐bis(trifl

  不要被PhOXed！ 通过使用低催化剂负载量（0.05mol％）和温和的反应条件，标题反应提供了具有优异产率和ee值的手性琥珀酰亚胺衍生物的新方法。可以容易地制备手性3-苄基吡咯烷和1-羟基吡咯烷-2,5-二酮，它们是天然产物和药物中的重要结构基序。BARF - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐。