(R)-1-benzyl-3-morpholinopyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-benzyl-3-morpholinopyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3R)-1-benzyl-3-morpholin-4-ylpyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: CONRTCKJBYUDAD-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 N-苄基马来酰亚胺 在 4C₄₈H₂₈O₄P^(1-)*2Ca⁽²⁺⁾*10H₂O 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到(R)-1-benzyl-3-morpholinopyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  钙（ii）催化的胺的对映选择性共轭加成† ‡

  摘要：

  开发了将未保护的烷基胺直接对映选择性手性钙（II）·磷酸酯络合物（Ca [CPA] 2）催化的共轭加成到马来酰亚胺的方法。这种温和的催化体系代表了朝一般聚合的α，β-不饱和亲电试剂的不对称胺化的重大进展，从而以高收率和对映选择性提供了与医学相关的手性氨基琥珀酰亚胺产品。此外，该催化剂可以直接从先前的色谱反应中重复使用，并且仍然保持高收率和选择性。

  DOI：

  10.1039/c7sc05205g

文献信息

• Catalysts and methods for enantioselective conjugate additions of amines to unsaturated electrophiles
  申请人：Northwestern University

  公开号：US10781172B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  Disclosed are complexes and methods of using the complexes as catalysts for addition of amines to unsaturated electrophiles, as well as novel compounds produced by the disclosed complexes and methods. The disclosed methods may utilize the disclosed complexes as catalysts for adding unprotected primary amines and secondary amines to unsaturated electrophiles in an enantioselective manner to produce novel compounds which may include amino substituted succinimide compounds.

  所公开的是络合物和使用络合物作为催化剂将胺加到不饱和亲电体上的方法，以及用所公开的络合物和方法生产的新型化合物。所公开的方法可利用所公开的络合物作为催化剂，以对映选择性的方式将未保护的伯胺和仲胺添加到不饱和亲电体中，从而生产出新型化合物，其中可包括氨基取代的琥珀酰亚胺化合物。
• CATALYSTS AND METHODS FOR ENANTIOSELECIVE CONJUGATE ADDITION OF AMINES TO UNSATURATED ELECTROPHILES
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20210002221A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Disclosed are complexes and methods of using the complexes as catalysts for addition of amines to unsaturated electrophiles, as well as novel compounds produced by the disclosed complexes and methods. The disclosed methods may utilize the disclosed complexes as catalysts for adding unprotected primary amines and secondary amines to unsaturated electrophiles in an enantioselective manner to produce novel compounds which may include amino substituted succinimide compounds.
• Calcium(<scp>ii</scp>)-catalyzed enantioselective conjugate additions of amines
  作者：Brice E. Uno、Rachel D. Dicken、Louis R. Redfern、Charlotte M. Stern、Greg G. Krzywicki、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1039/c7sc05205g

  日期：——

  The direct enantioselective chiral calcium(II)·phosphate complex (Ca[CPA]2)-catalyzed conjugate addition of unprotected alkyl amines to maleimides was developed. This mild catalytic system represents a significant advance towards the general convergent asymmetric amination of α,β-unsaturated electrophiles, providing medicinally relevant chiral aminosuccinimide products in high yields and enantioselectivities

  开发了将未保护的烷基胺直接对映选择性手性钙（II）·磷酸酯络合物（Ca [CPA] 2）催化的共轭加成到马来酰亚胺的方法。这种温和的催化体系代表了朝一般聚合的α，β-不饱和亲电试剂的不对称胺化的重大进展，从而以高收率和对映选择性提供了与医学相关的手性氨基琥珀酰亚胺产品。此外，该催化剂可以直接从先前的色谱反应中重复使用，并且仍然保持高收率和选择性。