N-(prop-2-yn-1-yl)cyclobutanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(prop-2-yn-1-yl)cyclobutanecarboxamide
• 英文别名: N-prop-2-ynylcyclobutanecarboxamide
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD14631323
• 分子量: 137.181
• InChiKey: PZGFFFUIWOKYHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)cyclobutanecarboxamide 在 盐酸 、 二氯(N,N,N’,N’-四甲基乙二胺)钯 、 四甲基乙二胺 、 cesium fluoride 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 (Z)-2-(cyclobutanecarboxamidomethylene)-5-ethoxy-4,4-difluoro-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  仅通过炔烃双官能化合成二氟烷基不饱和β-氨基酸衍生物

  摘要：

  炔烃双官能化是有机合成中的强大策略，可为内部烯烃提供方便的合成入口。该领域的主要挑战被认为是新形成的双键的几何控制（热力学控制或动力学控制）。在本文中，我们报道了一种新颖的方法（通过环状化合物的断裂）来完全控制烯烃的区域选择性。由于氟原子的特殊性质，该产物二氟烷基不饱和β-氨基酸衍生物在一些重要的药物中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02440
• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 、 环丁基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(prop-2-yn-1-yl)cyclobutanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过炔基氧化三氟甲基化合成2,2,2-三氟乙基恶唑，恶唑啉和呋喃

  摘要：

  这项研究报告了一种氧三氟甲基化方法，用于构建恶唑和呋喃基序，并在芳族C5位上同时引入2,2,2-三氟乙基。高价的三氟甲基铜（III）对于此反应至关重要，该反应可诱导具有侧链酰胺/烯醇基团的炔烃的氧-三氟甲基化，并起氧亲核试剂的作用。高效率和宽泛的官能团耐受性证明了广泛的底物范围。完成了脱氢胆酸（一种复杂的药物化合物）的后期功能化，以显示该方法在实际药物设计中的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901405

文献信息

• A combinatorial approach towards the synthesis of non-hydrolysable triazole–iduronic acid hybrid inhibitors of human α-<scp>l</scp>-iduronidase: discovery of enzyme stabilizers for the potential treatment of MPSI
  作者：Wei-Chieh Cheng、Cheng-Kun Lin、Huang-Yi Li、Yu-Chien Chang、Sheng-Jhih Lu、Yu-Shin Chen、Shih-Ying Chang

  DOI：10.1039/c7cc09642a

  日期：——

  Preparation of substituent-diverse, triazole–iduronic acid hybrid molecules by click reaction of an azido iduronic acid derivative with randomly chosen alkynes is described. Library members were screened for their ability to inhibit α-L-iduronidase, and hit molecules and analogues were then investigated for their ability to stabilize rh-α-IDUA in a thermal denaturation study. This work resulted in

  描述了通过叠氮基艾杜糖醛酸衍生物与随机选择的炔烃的点击反应制备取代基多样的三唑-艾杜糖醛酸杂化分子。筛选文库成员抑制α- L-艾杜糖醛酸酶的能力，然后在热变性研究中研究命中分子和类似物稳定rh-α-IDUA的能力。这项工作导致发现了第一个可用于体外稳定外源性rh-α-IDUA蛋白的小分子。
• 3-Silaazetidine: An Unexplored yet Versatile Organosilane Species for Ring Expansion toward Silaazacycles
  作者：Wanshu Wang、Song Zhou、Linjie Li、Yuanhang He、Xue Dong、Lu Gao、Qiantao Wang、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/jacs.1c04667

  日期：2021.7.28

  Small-ring silacycles are important organosilane species in main-group chemistry and have found numerous applications in organic synthesis. 3-Silaazetidine, a unique small silacycle bearing silicon and nitrogen atoms, has not been adequately explored due to the lack of a general synthetic scheme and its sensitivity to air. Here, we describe that 3-silaazetidine can be easily prepared in situ from diverse

  小环硅杂环化合物是主族化学中重要的有机硅烷物质，在有机合成中有着广泛的应用。3-硅氮杂环丁烷是一种独特的小硅环，含有硅和氮原子，由于缺乏通用合成方案及其对空气的敏感性，尚未得到充分探索。在这里，我们描述了 3-硅氮杂环丁烷可以很容易地从各种空气稳定的前体 (RSO 2 NHCH 2 SiR 1 2 CH 2CL）。3-硅氮杂环丁烷在钯催化的与末端炔烃的扩环反应中显示出优异的官能团耐受性，产生 3-硅杂四氢吡啶和多种硅氮杂环衍生物，它们是发现含硅功能分子的有前途的环骨架。
• Unexpected outcome of the Zn(OTf)2-catalyzed arylhydrazination of alkanoyl propargylamines: Rapid entry into 1-(arylamino)imidazoles
  作者：Tatiana Vedekhina、Alexei Lukin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151365

  日期：2020.1

  When attempting to extend the Zn(OTf)2-catalyzed hydrazination of propargylic amides (en route to Fischer indoles) to alkanoic propargylamides, it was discovered that after the initial hydrazination event, the respective N-anilinoimidazoles are obtained. The use of stoichiometric ZnCl2 as the promoter still gave the Fischer indole product. The unexpected reaction outcome was attributed to the overly

  当试图将炔丙基酰胺的Zn（OTf）2催化的肼化作用（延伸至菲舍尔吲哚）扩展为链烷炔丙基酰胺基时，发现在最初的肼化反应之后，分别获得了N-苯胺基咪唑。使用化学计量的ZnCl 2作为促进剂仍可得到Fischer吲哚产物。出乎意料的反应结果归因于链烷羧酰胺碳原子的过高亲电性。
• Convenient, DBU-promoted anti-Markovnikov hydration of 2-methyl-1-(3-arylprop-2-yn-1-yl)-1H-imidazoles in wet NMP
  作者：Alexei Lukin、Anna Nichugovskaya、Lyubov Vinogradova、Kristina Komarova、Saeed Balalaie、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.mencom.2023.06.004

  日期：2023.7

  base-promoted, allene-mediated cyclization of the alkyne moiety onto the nearby aromatic ring, substantial amount of the ketone resulting from hydration of the alkyne with adventitious water was discovered. The formation of the ketone of the anti-Markovnikov alkyne hydration was developed into a preparative method. This method, alternative to the common acid-and metal-catalyzed approaches, may be of particular

  在尝试将 5-甲基-2-苯基-1-(3-苯基-丙-2-yn-1-基)-1 H-咪唑参与碱促进、丙二烯介导的炔部分环化到在芳环附近，发现了大量由炔与外来水水合产生的酮。发展了抗马氏炔水合形成酮的制备方法。当需要在酸不稳定基团存在下进行炔水合时，该方法可以替代常见的酸和金属催化方法，可能特别有用。
• Bimetallic tandem catalysis-enabled enantioselective cycloisomerization/carbonyl–ene reaction for construction of 5-oxazoylmethyl α-silyl alcohol
  作者：Xinpeng Sang、Yuhao Mo、Shiya Li、Xiaohua Liu、Weidi Cao、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d3sc01048a

  日期：——

  A bimetallic tandem catalysis-enabled enantioselective cycloisomerization/carbonyl–ene reaction was developed. The reaction proceeded well with a broad range of N-propargylamides and acylsilanes, affording the target chiral 5-oxazoylmethyl α-silyl alcohols in up to 95% yield and 99% ee under mild conditions. Importantly, this facile protocol was available for the late-stage modification of several

  开发了一种双金属串联催化的对映选择性环异构化/羰基-烯反应。该反应与多种N-炔丙基酰胺和酰基硅烷一起顺利进行，在温和条件下以高达 95% 的产率和 99% ee 得到目标手性 5-恶唑酰基甲基 α-硅醇。重要的是，这种简便的方案可用于几种生物活性分子的后期修饰。基于机理研究和控制实验，提出了可能的催化循环和过渡态来阐明反应过程和对映诱导。