[1,1'-biphenyl]-2-yl(4-fluorophenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-2-yl(4-fluorophenyl)methanone
• 英文别名: o-biphenyl p-fluorophenyl ketone；(4-Fluorobenzoyl)biphenyl；(4-fluorophenyl)-(2-phenylphenyl)methanone
• 化学式: C₁₉H₁₃FO
• 分子量: 276.31
• InChiKey: QWGCWIUVGAPBLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-2-yl(4-fluorophenyl)methanone 在 碘 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-(4-fluorophenyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  芳基邻联芳基酮中的6-芳基菲啶与1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮杂和分子碘

  摘要：

  在甲苯中Sc（OTf）3存在下，通过与1,1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷反应，将芳基联芳基酮有效地转化为6-芳基菲啶，然后除去溶剂，然后进行后续反应分子碘和THF和甲醇的混合物中的K 2 CO 3。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901278
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [1,1'-biphenyl]-2-yl(4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  芳基邻联芳基酮中的6-芳基菲啶与1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮杂和分子碘

  摘要：

  在甲苯中Sc（OTf）3存在下，通过与1,1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷反应，将芳基联芳基酮有效地转化为6-芳基菲啶，然后除去溶剂，然后进行后续反应分子碘和THF和甲醇的混合物中的K 2 CO 3。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901278

文献信息

• One-Pot Synthesis of Polysubstituted Spirofluorene–Indene via Ru(II)-Catalyzed [3 + 2] Annulation and Intramolecular Friedel–Crafts Cyclization
  作者：Yu-Qin Zhu、Lin Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01517

  日期：2015.10.16

  Ru(II)-catalyzed one-pot synthesis of polysubstituted spirofluorene–indenes via [3 + 2] annulation and then intramolecular Friedel–Crafts alkylation has been achieved. The simple method provides a broad scope of aryl ketones and internal alkynes, achieving PAHs skeletons in moderate to good yields.

  Ru（II）通过[3 + 2]环化催化一锅法合成多取代的螺芴-茚，然后实现了分子内Friedel-Crafts烷基化。这种简单的方法提供了广泛的芳基酮和内部炔烃，以中等到良好的产率获得了PAHs骨架。
• Metal-Free Nitrogenation of 2-Acetylbiphenyls: Expeditious Synthesis of Phenanthridines
  作者：Conghui Tang、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00797

  日期：2015.5.1

  An intermolecular nitrogenation reaction toward the synthesis of phenanthridines has been developed. This metal-free protocol provides a novel nitrogen-incorporation transformation using azides as the nitrogen source. Phenanthridines, which are of great interest in pharmaceutical and medicinal chemistry, are synthesized efficiently in one step. Moreover, the byproducts derived from the Schmidt reaction are inhibited, which further demonstrated the high chemoselectivity of this transformation.
• 6-Arylphenanthridines from Aryl <i>o</i> -Biaryl Ketones with 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazane and Molecular Iodine
  作者：Eiji Kobayashi、Atsushi Kishi、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201901278

  日期：2019.11.30

  Aryl biaryl ketones were transformed into 6‐arylphenanthridines efficiently by the reaction with 1,1,1,3,3,3‐hexamethyldisilazane in the presence of Sc(OTf)3 in toluene, followed by removal of the solvent, and the subsequent reaction with molecular iodine and K2CO3 in a mixture of THF and methanol.

  在甲苯中Sc（OTf）3存在下，通过与1,1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷反应，将芳基联芳基酮有效地转化为6-芳基菲啶，然后除去溶剂，然后进行后续反应分子碘和THF和甲醇的混合物中的K 2 CO 3。