4,4'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-[4-(4-Naphthalen-1-ylphenyl)phenyl]naphthalene
• 化学式: C₃₂H₂₂
• 分子量: 406.527
• InChiKey: WLBGZFPXNMIUIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,4'-bis(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  手性 1,1'-联萘系统的 Suzuki 偶联——使 2-和 2,2'-位置功能化的新合成途径

  摘要：

  在钯催化的 Suzuki 偶联反应中使用在 2-或 2,2'-位取代的 1,1'-联萘衍生物 1-5。单和双硼化偶联组分 2、4 和 5 可以很容易地制备和纯化，在空气中稳定，因此是 Suzuki 与几种芳基卤化物偶联反应的有趣起始材料。因此，可以合成多种新的轴向手性 2- 和 2,2'-芳基化 1,1'-联萘。可以进行 3、4 和 5 的选择性单芳基化。随后的逐步芳基化提供了对不对称取代的联萘的通用访问。此外，还可以使用有趣的阻转异构复合分子，例如 4,4'-双 [2-(1,1'-联萘)]-1,1'-联苯 (18a)。18 型化合物，可通过双重 Pd 催化偶联反应获得，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<701::aid-ejoc701>3.0.co;2-e

文献信息

• Agro-Waste Generated Pd/CAP-Ash Catalyzed Ligand-Free Approach for Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Rupesh C. Patil、Ashutosh A. Jagdale、Uttam P. Patil、Jeevan S. Ghodake、Sawanta S. Mali、Chang K. Hong、Suresh S. Patil

  DOI：10.1007/s10562-021-03597-6

  日期：2021.12

  Peels (CAP) to ash via thermal treatment, on which Pd(OAc)2 was immobilized easily that produced a low-cost, highly efficient Pd/CAP-ash catalyst. The prepared catalyst was fully characterized by using FT-IR, SEM, EDX, XRF, DSC-TGA, BET, HR-TEM, and XPS techniques. The Pd/CAP-ash catalyst was conveniently applied for the Suzuki–Miyaura coupling reaction under external base free and ligand-free conditions

  摘要 我们通过热处理将农业废弃物奶油苹果皮 (CAP) 转化为灰分，在其上轻松固定 Pd(OAc)2，从而生产出低成本、高效的 Pd/CAP 灰分催化剂。通过使用 FT-IR、SEM、EDX、XRF、DSC-TGA、BET、HR-TEM 和 XPS 技术对制备的催化剂进行了全面表征。Pd/CAP-ash 催化剂可方便地应用于 Suzuki-Miyaura 偶联反应，在无外部碱和无配体的条件下，在水-有机溶剂中以良好到优异的产率生产联苯。我们协议的主要吸引力是钯支持的农业废物材料的应用，该材料易于回收和回收，可在较短的反应时间内提供单和双偶联衍生物。 图形摘要
• Mechanochemical Synthesis of Arylsilanes via Barbier‐Type Reaction between Aryl Halides and Chlorosilanes with Magnesium
  作者：Lianze Zong、Ruizhi Sun、Xixi Hu、Jiarui Zhang、Yanbin Luan、Zhengbao. Xu、Caixia Xie、Xinjin Li、Feng‐Gang Sun、Hui Liu、Zhong‐Quan Liu、Zengdian Zhao、Lizhi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202301244

  日期：2024.4.9

  The reaction of chlorosilanes with organometallic reagents is an old and well‐developed approach to organosilicon compounds, however, its application was limited due to the sensitivity of organometallic reagents to air, water. Here we display a mechanochemical access to arylsilanes via Barbier‐type reaction of chlorosilanes with aryl halide with magnesium. By treatment of the two halides with Mg powder under electromagnetic milling, a series of arylsilanes are obtained within 15 minutes. Taking the advantages of the electromagnetic milling, this protocol features transition‐metal free, good functional group tolerance, air stable and mild conditions.

  摘要氯硅烷与有机金属试剂的反应是一种古老而成熟的有机硅化合物制备方法，但由于有机金属试剂对空气和水的敏感性，其应用受到限制。在这里，我们展示了一种通过氯硅烷与芳基卤化物和镁的巴比耶型反应来获得芳基硅烷的机械化学方法。在电磁研磨条件下用镁粉处理这两种卤化物，15 分钟内就能得到一系列芳基硅烷。利用电磁研磨的优势，该方案具有无过渡金属、官能团耐受性好、空气稳定和条件温和等特点。
• Synthesis and Characterization of Polyaromatic Compounds Using Tri(naphthyl)indium
  作者：Wonhyung Lee、Youngjin Kang、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo800438n

  日期：2008.6.1

  A variety of polyaromatic compounds beating 1- and 2-naphthyl groups were prepared from the reactions of corresponding halides with tri(1- and 2-naphthyl)indium in good to excellent yields. Thermal, photophysical and electrochemical behaviors of carbazoles having naphthyl groups were studied. They have shown to be promising host and hole transporting materials in organic electroluminescence due to their high thermal stability, electrochemical reversibility and wide band gap.
• Suzuki Coupling of Chiral 1,1′-Binaphthyl Systems − New Synthetic Routes to Functionalize the 2- and 2,2′-Positions
  作者：Birgit Schilling、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<701::aid-ejoc701>3.0.co;2-e

  日期：1998.4

  2′-arylated 1,1′-binaphthyls can be synthesized. Selective monoarylation of 3, 4 and 5 can be performed. Subsequent and stepwise arylation offers general access to unsymmetrically substituted binaphthyls. Moreover, interesting atropisomeric complex molecules, such as 4,4′-bis[2-(1,1′-binaphthyl)]-1,1′-biphenyl (18a), are accessible. Compounds of type 18, which can be obtained by twofold Pd-catalyzed coupling

  在钯催化的 Suzuki 偶联反应中使用在 2-或 2,2'-位取代的 1,1'-联萘衍生物 1-5。单和双硼化偶联组分 2、4 和 5 可以很容易地制备和纯化，在空气中稳定，因此是 Suzuki 与几种芳基卤化物偶联反应的有趣起始材料。因此，可以合成多种新的轴向手性 2- 和 2,2'-芳基化 1,1'-联萘。可以进行 3、4 和 5 的选择性单芳基化。随后的逐步芳基化提供了对不对称取代的联萘的通用访问。此外，还可以使用有趣的阻转异构复合分子，例如 4,4'-双 [2-(1,1'-联萘)]-1,1'-联苯 (18a)。18 型化合物，可通过双重 Pd 催化偶联反应获得，