(+/-)-(3RS,5RS)-2-(naphthalen-1-yl)-3-[(naphthalen-1-yl)methyl]-5-phenylisoxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (+/-)-(3RS,5RS)-2-(naphthalen-1-yl)-3-[(naphthalen-1-yl)methyl]-5-phenylisoxazolidine
• 英文别名: (3R,5R)-2-naphthalen-1-yl-3-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-phenyl-1,2-oxazolidine
• 化学式: C₃₀H₂₅NO
• 分子量: 415.535
• InChiKey: POGXFJACUHXSCY-PDDLMNHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 O-(1-phenylbut-3-enyl)hydroxylamine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(+/-)-(3RS,5RS)-2-(naphthalen-1-yl)-3-[(naphthalen-1-yl)methyl]-5-phenylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻位烯丙基羟胺的串联芳基化反应的N-芳基-3-芳基甲基异恶唑烷的高立体选择性合成

  摘要：

  研究了O-高烯丙基羟胺与2当量芳基溴化物的钯催化串联芳基化反应。用Pd 2（DBA）3（1摩尔％）作为催化剂，加入Xantphos（2摩尔％）作为配体，及NaO叔卜为基准，的反应ö -homoallylhydroxylamines与芳基溴化物与经顺序N-芳基化/在甲苯中的环化/ C-芳基化以良好的收率和优异的非对映选择性提供了相应的N-芳基-3-芳基甲基异恶唑烷。

  DOI：

  10.1021/jo0625958

文献信息

• Palladium-Catalyzed Highly Stereoselective Synthesis of <i>N</i>-Aryl-3-arylmethylisoxazolidines via Tandem Arylation of <i>O</i>-Homoallylhydroxylamines
  作者：Jinsong Peng、Wenqing Lin、Shixue Yuan、Yuanwei Chen

  DOI：10.1021/jo0625958

  日期：2007.4.1

  The palladium-catalyzed tandem arylation of O-homoallylhydroxylamines with 2 equiv of aryl bromides was examined. With Pd2(dba)3 (1 mol %) as the catalyst, Xantphos (2 mol %) as the ligand, and NaOt-Bu as the base, the reactions of O-homoallylhydroxylamines with aryl bromides via sequential N-arylation/cyclization/C-arylation in toluene afforded the corresponding N-aryl-3-arylmethylisoxazolidines in

  研究了O-高烯丙基羟胺与2当量芳基溴化物的钯催化串联芳基化反应。用Pd 2（DBA）3（1摩尔％）作为催化剂，加入Xantphos（2摩尔％）作为配体，及NaO叔卜为基准，的反应ö -homoallylhydroxylamines与芳基溴化物与经顺序N-芳基化/在甲苯中的环化/ C-芳基化以良好的收率和优异的非对映选择性提供了相应的N-芳基-3-芳基甲基异恶唑烷。