methyl N-(cis-1,2-dihydro-2-naphthyl-1-naphthyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl N-(cis-1,2-dihydro-2-naphthyl-1-naphthyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-[(1S,2R)-2-naphthalen-1-yl-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]carbamate
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: DCTNCSZKWRTUOQ-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-carbomethoxy-7-azabenzonorbornadiene 、 1-溴代萘 在 palladium diacetate 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到methyl N-(cis-1,2-dihydro-2-naphthyl-1-naphthyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化含芳基和乙烯基卤化物的氧杂和氮杂双环烯烃的开环：有效取代2-取代的1,2-二氢-1-萘和2-取代的1-萘酚

  摘要：

  已经开发出一种有效合成2-取代的1，2-二氢-1-萘和2-取代的1-萘的方法，该方法包括依次用钯催化氧杂双环烯烃与芳基和乙烯基卤化物的开环，然后用IBX氧化。在序列的第一步中，将Pd（OAc）2，PPh 3，Zn和PMP的混合物用干DMF催化7-氧杂苯并降冰片二烯与芳基和乙烯基卤化物的开环反应，得到相应的顺式-2-取代的1,2-二氢萘类具有良好至极好的收率。这些反应在非常温和的条件下与各种带有吸电子或供电子基团的芳基卤化物发生。类似地，在氮原子上被吸电子基团取代的7-氮杂苯并降冰片二烯与芳基卤化物进行开环反应，从而以优异的产率提供顺式-2-取代的（1,2-二氢-1-萘基）氨基甲酸酯。使用IBX对中间体1,2-二氢-1-萘进行氧化，得到相应的2-取代的1-萘，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1021/jo060299p

文献信息

• Nickel-Catalyzed Highly Stereoselective Ring Opening of 7-Oxa- and Azanorbornenes with Organic Halides
  作者：Chiou-Chii Feng、Malay Nandi、Thota Sambaiah、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo982312e

  日期：1999.5.1

  ring-opening reactions of 7-heteroatom norbornadienes and norbornenes with various organic halides to give products with multiple stereocenters are described. Treatment of 7-oxabenzonorbornadiene (1a) and 7-carbomethoxy-7-azabenzonorbornadiene (1b) with aryl iodides (ArI) in the presence of NiCl(2)(PPh(3))(2) and Zn powder gave the corresponding ring-opening addition products cis-1,2-dihydro-2-aryl-1-naphthol

  描述了7-杂原子降冰片二烯和降冰片烯与各种有机卤化物的镍催化开环反应，得到具有多个立体中心的产物。在NiCl（2）（PPh（3））（2）存在下用芳基碘化物（ArI）处理7-氧杂苯并降冰片二烯（1a）和7-羰基甲氧基-7-氮杂苯并降冰片二烯（1b）和Zn粉得到相应的环打开加成产物顺式1,2,2-二氢-2-芳基-1-萘酚（2a-m）和N- [顺式，1,2-二氢-2-芳基-1-萘基]氨基甲酸甲酯（3a-e）完全立体选择性地获得40-99％的产率。镍系统还催化高度取代的氧杂双环[2.2.1]化合物（1c-e）与有机卤化物（PhI，PhCH（2）Br，PhCHCHBr和PhCBrCH（2））的反应，从而提供相应的开环产物（4a-d，5、6a，b）由四个固定的立体中心组成。对溶剂对1a与PhI反应的影响的研究表明，CH（3）CN产生的产物2a的收率最高。当使用甲苯，二氯甲烷，甲醇，DMF或DMSO作为