(S)-2-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenylethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenylethan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenylethanol
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: IPCGJPQGJBQZSX-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 3,4-二甲基碘苯 在 NiBr2*diglyme 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 (4S,4'S)-1,1'-bis(3-(tert-butyl)phenyl)-4,4'-diisopropyl-4,4',5,5'-tetrahydro-1H,1'H-2,2'-biimidazole 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(S)-2-(3,4-dimethylphenyl)-2-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ni/光氧化还原催化的苯乙烯氧化物与芳基碘化物的对映选择性交叉电偶联

  摘要：

  报道了一种 Ni/光氧化还原催化的氧化苯乙烯和芳基碘化物的对映选择性还原偶联。该反应通过立体收敛机制从外消旋环氧化物中获得对映体富集的 2,2-二芳基醇。对 29 种生物恶唑啉 (BiOx) 和联咪唑啉 (BiIm) 配体的多元线性回归 (MVLR) 分析表明，对映选择性与配体的电子特性相关，更多的供电子配体提供更高的 ee。进行了实验和计算机理研究，支持还原消除是对映决定的假设，并且配体的电子特性通过改变过渡态结构沿反应坐标的位置来影响对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08105

文献信息

• Ni/Photoredox-Catalyzed Enantioselective Cross-Electrophile Coupling of Styrene Oxides with Aryl Iodides
  作者：Sii Hong Lau、Meredith A. Borden、Talia J. Steiman、Lucy S. Wang、Marvin Parasram、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.1c08105

  日期：2021.9.29

  computational mechanistic studies were conducted, lending support to the hypothesis that reductive elimination is enantiodetermining and the electronic character of the ligands influences the enantioselectivity by altering the position of the transition state structure along the reaction coordinate. This study demonstrates the benefits of utilizing statistical modeling as a platform for mechanistic understanding

  报道了一种 Ni/光氧化还原催化的氧化苯乙烯和芳基碘化物的对映选择性还原偶联。该反应通过立体收敛机制从外消旋环氧化物中获得对映体富集的 2,2-二芳基醇。对 29 种生物恶唑啉 (BiOx) 和联咪唑啉 (BiIm) 配体的多元线性回归 (MVLR) 分析表明，对映选择性与配体的电子特性相关，更多的供电子配体提供更高的 ee。进行了实验和计算机理研究，支持还原消除是对映决定的假设，并且配体的电子特性通过改变过渡态结构沿反应坐标的位置来影响对映选择性。