4-(tosyloxy)benzyl p-toluenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tosyloxy)benzyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: 4-(tosyloxy)benzyl 4-methylbenzenesulfonate；[4-(4-Methylphenyl)sulfonyloxyphenyl]methyl 4-methylbenzenesulfonate；[4-(4-methylphenyl)sulfonyloxyphenyl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆S₂
• 分子量: 432.518
• InChiKey: QWNQZOLMFZILKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到4-(tosyloxy)benzyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  离子液体刷作为一种有效且可重复使用的非均相催化组件，用于纯净水中苯酚和醇的甲苯磺酸化†

  摘要：

  开发了一种非常有效且可重复使用的异质离子液体刷组件。该催化剂对纯净水中苯酚和醇的甲苯磺酸酯化显示出高催化活性。此外，该催化剂显示出优异的稳定性和可重复使用性，并且可以简单有效地回收和重复使用五次，而不会明显降低催化活性。

  DOI：

  10.1039/c7nj00141j

文献信息

• Transformation of the Non-Selective Aminocyclohexanol-Based Hsp90 Inhibitor into a Grp94-Seletive Scaffold
  作者：Sanket J. Mishra、Suman Ghosh、Andrew R. Stothert、Chad A. Dickey、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/acschembio.6b00747

  日期：2017.1.20

  Glucose regulated protein 94 kDa, Grp94, is the endoplasmic reticulum (ER) localized isoform of heat shock protein 90 (Hsp90) that is responsible for the trafficking and maturation of toll-like receptors, immunoglobulins, and integrins. As a result, Grp94 has emerged as a therapeutic target to disrupt cellular communication, adhesion, and tumor proliferation, potentially with fewer side effects compared to pan- inhibitors of all Hsp90 isoforms. Although, the N-terminal ATP binding site is highly conserved among all four Hsp90 isoforms, recent cocrystal structures of Grp94 have revealed subtle differences between Grp94 and other Hsp90 isoforms that has been exploited for the development of Grp94-selective inhibitors. In the current study, a structure-based approach has been applied to a Grp94 nonselective compound, SNX 2112, which led to the development of 8j (ACO1), a Grp94-selective inhibitor that manifests,similar to 440 nM affinity and >200-fold selectivity against cytosolic Hsp90 isoforms.