4-((azocan-1-yl)methyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-((azocan-1-yl)methyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(Azocan-1-ylmethyl)coumarin；4-(azocan-1-ylmethyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: POHUEXBPVMGTIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  七亚甲基亚胺 、 4-(acetoxymethyl)coumarin 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-((azocan-1-yl)methyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed substitution of (coumarinyl)methyl acetates with C-, N-, and S-nucleophiles

  摘要：

  描述了钯催化的（香豆素基）甲基乙酸酯的亲核取代反应。该反应通过钯π-苄基类似物复合物进行，并允许许多不同类型的C、N和S亲核试剂以区域选择性地加到生物活性香豆素基团上。利用这种新方法制备了一个128种氨基香豆素的生物筛选库。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.133

文献信息

• Palladium-catalyzed substitution of (coumarinyl)methyl acetates with C-, N-, and S-nucleophiles
  作者：Kalicharan Chattopadhyay、Erik Fenster、Alexander J Grenning、Jon A Tunge

  DOI：10.3762/bjoc.8.133

  日期：——

  The palladium-catalyzed nucleophilic substitution of (coumarinyl)methyl acetates is described. The reaction proceeds though a palladium π-benzyl-like complex and allows for many different types of C-, N-, and S-nucleophiles to be regioselectively added to the biologically active coumarin motif. This new method was utilized to prepare a 128-membered library of aminated coumarins for biological screening.

  描述了钯催化的（香豆素基）甲基乙酸酯的亲核取代反应。该反应通过钯π-苄基类似物复合物进行，并允许许多不同类型的C、N和S亲核试剂以区域选择性地加到生物活性香豆素基团上。利用这种新方法制备了一个128种氨基香豆素的生物筛选库。