hept-6-ynoic acid {1-[1-(3-bromo-benzylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-2-phenylethyl}-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hept-6-ynoic acid {1-[1-(3-bromo-benzylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-2-phenylethyl}-amide
• 英文别名: N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[(3-bromophenyl)methylamino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]hept-6-ynamide
• 化学式: C₂₉H₃₆BrN₃O₃
• 分子量: 554.527
• InChiKey: OEOAEMXNTHKFDT-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hept-6-ynoic acid {1-[1-(3-bromo-benzylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-2-phenylethyl}-amide 在 palladium diacetate N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以32%的产率得到8-benzyl-5-isobutyl-3,6,9-triaza-bicyclo[15.3.1]henicosa-1(21),17,19-trien-15-yne-4,7,10-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conformationally Constrained Cyclic Peptides Using an Intramolecular Sonogashira Coupling

  摘要：

  [GRAPHICS]Small peptides having a 3-bromobenzyl group at the C-termini and n-alkynoyl group at the N-termini undergo a smooth copper-free intramolecular Sonogashira coupling reaction to afford the corresponding cyclic peptides in moderate yields. Scope and limitations of this macrocyclization is demonstrated with di-, tri-, and tetrapeptides.

  DOI：

  10.1021/jo051412z
• 作为产物：
  描述：

  、 6-庚炔酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到hept-6-ynoic acid {1-[1-(3-bromo-benzylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-2-phenylethyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conformationally Constrained Cyclic Peptides Using an Intramolecular Sonogashira Coupling

  摘要：

  [GRAPHICS]Small peptides having a 3-bromobenzyl group at the C-termini and n-alkynoyl group at the N-termini undergo a smooth copper-free intramolecular Sonogashira coupling reaction to afford the corresponding cyclic peptides in moderate yields. Scope and limitations of this macrocyclization is demonstrated with di-, tri-, and tetrapeptides.

  DOI：

  10.1021/jo051412z

文献信息

• Synthesis of Conformationally Constrained Cyclic Peptides Using an Intramolecular Sonogashira Coupling
  作者：V. Balraju、D. Srinivasa Reddy、Mariappan Periasamy、Javed Iqbal

  DOI：10.1021/jo051412z

  日期：2005.11.1

  [GRAPHICS]Small peptides having a 3-bromobenzyl group at the C-termini and n-alkynoyl group at the N-termini undergo a smooth copper-free intramolecular Sonogashira coupling reaction to afford the corresponding cyclic peptides in moderate yields. Scope and limitations of this macrocyclization is demonstrated with di-, tri-, and tetrapeptides.