1-((methylsulfonyl)methyl)-2-nitro-5,6,7,8,9,10-hexahydropyrrolo[1,2-a]azocine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-((methylsulfonyl)methyl)-2-nitro-5,6,7,8,9,10-hexahydropyrrolo[1,2-a]azocine
• 英文别名: 1-(Methylsulfonylmethyl)-2-nitro-5,6,7,8,9,10-hexahydropyrrolo[1,2-a]azocine；1-(methylsulfonylmethyl)-2-nitro-5,6,7,8,9,10-hexahydropyrrolo[1,2-a]azocine
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 286.352
• InChiKey: LSUVIFXHBIQKKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  七亚甲基亚胺 在 silver nitrate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-((methylsulfonyl)methyl)-2-nitro-5,6,7,8,9,10-hexahydropyrrolo[1,2-a]azocine
  参考文献：
  名称：

  硝基噻吩的开环/闭环方案：通过串联 1,6-H Shift/6π-电环化轻松获得 N-稠合吡咯

  摘要：

  3-硝基-4-（苯磺酰基）噻吩与胺的开环和所得 1,3-二烯的适当修饰使得通过 1,6-H 获得具有合成和生物学意义的 N-稠合吡咯的简单而通用的方法移位，然后是 6π 1,5-电环化。该协议通过简单的芳构化有效地驱动到分离的吡咯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301236

文献信息

• Ring-Opening/Ring-Closing Protocols from Nitrothiophenes: Easy Access to<i>N</i>-Fused Pyrroles through a Tandem 1,6-H Shift/6π-Electrocyclization
  作者：Lara Bianchi、Massimo Maccagno、Giovanni Petrillo、Carlo Scapolla、Cinzia Tavani、Alessandra Tirocco

  DOI：10.1002/ejoc.201301236

  日期：2014.1

  amines and proper modification of the resulting 1,3-diene enables a simple and versatile approach to N-fused pyrroles of both synthetic and biological interest through 1,6-H shift followed by 6π 1,5-electrocyclization. This protocol is effectively driven to the isolated pyrroles by an easy aromatization.

  3-硝基-4-（苯磺酰基）噻吩与胺的开环和所得 1,3-二烯的适当修饰使得通过 1,6-H 获得具有合成和生物学意义的 N-稠合吡咯的简单而通用的方法移位，然后是 6π 1,5-电环化。该协议通过简单的芳构化有效地驱动到分离的吡咯。