(S)-(+)-N-(indan-1-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-(+)-N-(indan-1-yl)acetamide
• 英文别名: (S)-N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetamide；N-[(1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: UOOXDDHYFFXMJJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-N-(indan-1-yl)acetamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-(+)-1-氨基茚满
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分制备(S)-1-氨基茚满

  摘要：

  本发明涉及一种光学纯 (S)‑1‑氨基茚满的制备方法。本发明以1‑氨基茚满为原料，在高压釜中按一定比例加入溶剂、褶皱念珠菌脂肪酶、酰基供体L‑(+)‑O‑乙酰基扁桃酸、消旋催化剂KT‑02，并通入氢气进行反应一定时间后，1‑氨基茚满可完全转化为(S)‑1‑氨基茚满的乙酰基化合物。产物纯化后经酸水解和碱游离操作得(S)‑1‑氨基茚满，且最终产品ee值>99%。本发明具备操作简单、消旋催化剂廉价易得、原料利用完全、产品光学纯度高等特点。在(S)‑1‑氨基茚满的生产制备中，具有极大的指导和应用价值。

  公开号：

  CN105061218B
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-氨基茚满 生成 (S)-(+)-N-(indan-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing optically active 1-aminoindan derivatives

  摘要：

  描述了1-氨基茚及其盐的新衍生物。通过将所需化合物的N-苄基类似物与苹果酸对映异构体反应制备光学活性的1-氨基茚衍生物。通过给予以下式的化合物来治疗帕金森病、痴呆症、癫痫、抽搐或癫痫发作：##STR1##

  公开号：

  US05639913A1

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Primary Amines via the Spiroborate-Catalyzed Borane Reduction of Oxime Ethers
  作者：Xiaogen Huang、Margarita Ortiz-Marciales、Kun Huang、Viatcheslav Stepanenko、Francisco G. Merced、Angel M. Ayala、Wildeliz Correa、Melvin De Jesús

  DOI：10.1021/ol0704791

  日期：2007.4.1

  enantioselective borane reduction of O-benzyloxime ethers to primary amines was studied under catalytic conditions using the spiroborate esters 5-10 derived from nonracemic 1,2-amino alcohols and ethylene glycol. Effective catalytic conditions were achieved using only 10% of catalyst 5 derived from diphenylvalinol in dioxane at 0 degrees C resulting in complete conversion to the corresponding primary amine in

  [反应：见正文]在催化条件下，使用衍生自非外消旋1，2-氨基醇和乙二醇的螺硼酸酯5-10，研究了O-苄基肟醚对映选择性硼烷还原为伯胺的过程。在0℃下，仅在二恶烷中使用仅10％的衍生自二苯基缬氨醇的催化剂5实现了有效的催化条件，导致在高达99％的ee下完全转化为相应的伯胺。
• Application of Chiral Mixed Phosphorus/Sulfur Ligands to Enantioselective Rhodium-Catalyzed Dehydroamino Acid Hydrogenation and Ketone Hydrosilylation Processes
  作者：David A. Evans、Forrest E. Michael、Jason S. Tedrow、Kevin R. Campos

  DOI：10.1021/ja012639o

  日期：2003.3.1

  Rh-catalyzed dehydroamino acid hydrogenation and ketone hydrosilylation reactions (eqs 1, 2). After assaying the influence of the substituents at sulfur, the substituents on the ligand backbone, the relative stereochemistry within the ligand backbone, and the substituents at phosphorus, ligands 2c (R = 3,5-dimethylphenyl) and 3 were found to be optimal in the Rh-catalyzed hydrogenation of a variety of alpha-acylaminoacrylates

  手性混合磷/硫配体 1-3 已被证明在对映选择性 Rh 催化的脱氢氨基酸氢化和酮氢化硅烷化反应中有效（方程式 1、2）。在测定硫上的取代基、配体骨架上的取代基、配体骨架内的相对立体化学以及磷上的取代基的影响后，发现配体 2c (R = 3,5-二甲基苯基) 和 3 在以高对映选择性 (89-97% ee) 对各种 α-酰基氨基丙烯酸酯进行 Rh 催化氢化。对用于 Rh 催化的酮氢化硅烷化的催化剂进行类似的优化表明，配体 3 为各种芳烷基和二烷基酮提供了最高的对映选择性（高达 99% ee）。
• Biocatalytic, Intermolecular C−H Bond Functionalization for the Synthesis of Enantioenriched Amides
  作者：Soumitra V. Athavale、Shilong Gao、Zhen Liu、Sharath Chandra Mallojjala、Jennifer S. Hirschi、Frances H. Arnold

  DOI：10.1002/anie.202110873

  日期：2021.11.15

  P411 heme enzymes enables intermolecular C−H amidation with high yields and exquisite enantioselectivity. The biocatalytic process utilizes stable hydroxamate esters as nitrenoid precursors and is amenable to scaleup. Mechanistic studies reveal rate-determining nitrenoid formation followed by a stepwise, hydrogen atom transfer-mediated C−H functionalization.

  P411 血红素酶的定向进化使分子间 C-H 酰胺化具有高产率和出色的对映选择性。生物催化过程使用稳定的异羟肟酸酯作为类氮烯前体，并且可以扩大规模。机理研究揭示了决定氮烯类化合物形成的速率，然后是逐步的、氢原子转移介导的 CH 官能化。
• Practical Enantioselective Hydrogenation of α-Aryl- and α-Carboxyamidoethylenes by Rhodium(I)-{1,2-Bis[(<i>o</i>-<i>tert</i>-butoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane}
  作者：Barbara Mohar、Michel Stephan

  DOI：10.1002/adsc.201200780

  日期：——

  The rhodium(I)-1,2-bis[(o-tert-butoxyphenyl)(phenyl)phosphino]ethane} [Rh(I)-(t-Bu-SMS-Phos)] catalyst system displayed prime efficiency in the hydrogenation of large series of α-amidostyrenes and α-amidoacrylates. Up to >99.9% enantiomeric excesses coupled with very high reaction rates were attained operating routinely under 1–10 bar of hydrogen at 22 °C in methanol. Examples include industrial substrates

  铑（I） - 1,2-二[（ø -叔-butoxyphenyl）（苯基）膦基〕乙烷}的[Rh（I） - （叔卜-SMS-PHOS）]的催化剂体系显示优越的效率大系列α-酰胺基苯乙烯和α-酰胺基丙烯酸酯的氢化。在22°C的甲醇中，在1-10 bar的氢气下，常规操作可获得高达> 99.9％的对映异构体过量以及极高的反应速率。实例包括工业基材。
• A Novel Class of P−O Monophosphite Ligands Derived from <scp>d</scp>-Mannitol:  Broad Applications in Highly Enantioselective Rh-Catalyzed Hydrogenations
  作者：Hanmin Huang、Zhuo Zheng、Huili Luo、Changmin Bai、Xinquan Hu、Huilin Chen

  DOI：10.1021/jo035627p

  日期：2004.4.1

  on a new class of P−O monophosphite ligands (designated 3a−k) with a double six-membered-ring backbone onto which are attached additional groups and on applications of their Rh complexes in the hydrogenation of enamides, α-dehydroamino acid esters, dimethyl itaconate, and β-(acylamino)acrylates. Our results demonstrate that the Rh complexes with ligands 3a−k exhibit high enantioselectivity and reactivity

  我们报道了一种新的具有双六元环骨架的新型P-O单亚磷酸酯配体（指定为3a - k），其上连接了其他基团，以及它们的Rh络合物在酰胺，α-脱氢氨基酸加氢中的应用酯，衣康酸二甲酯和β-（酰基氨基）丙烯酸酯。我们的结果表明，具有配体3a - k的Rh配合物在不对称氢化反应中显示出高对映选择性和反应性。对于α-脱氢氨基酸酯的氢化，ee值高达98.0％，而其他三种类型的底物的ee值都超过99％，周转数高达5000。