3-(cyclopentylamino)-4-ethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(cyclopentylamino)-4-ethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: 3-cyclopentylamino-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione；3-(Cyclopentylamino)-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• mdl: MFCD14281127
• 分子量: 209.245
• InChiKey: XMOAADCDIMLLMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclopentylamino)-4-ethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到3-(cyclopentylamino)-4-hydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的 3-环丁烯-1,2-二酮的合成

  摘要：

  摘要 报道了一种新型方酸衍生物的简便合成方法。不对称取代的 3,4-二氨基-3-环丁烯-1,2-二酮和 3-氨基-4-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮是通过方酸二乙酯与不同的亲核试剂（如碱、伯胺和仲胺和氨基酸。取代的 3-氨基-4-芳基-3-环丁烯-1,2-二酮是通过二氯化方酸芳基与不同芳烃的相互作用以及胺的芳基方酸化作用合成的。开发了有效的程序来随后取代方酸二乙酯中的乙氧基和二氯化方芳基中的氯原子。合成的化合物具有很大的生物活性潜力，是生物医学筛选的有用对象。

  DOI：

  10.1080/00397910701462716
• 作为产物：
  描述：

  环戊胺 、 方酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到3-(cyclopentylamino)-4-ethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的 3-环丁烯-1,2-二酮的合成

  摘要：

  摘要 报道了一种新型方酸衍生物的简便合成方法。不对称取代的 3,4-二氨基-3-环丁烯-1,2-二酮和 3-氨基-4-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮是通过方酸二乙酯与不同的亲核试剂（如碱、伯胺和仲胺和氨基酸。取代的 3-氨基-4-芳基-3-环丁烯-1,2-二酮是通过二氯化方酸芳基与不同芳烃的相互作用以及胺的芳基方酸化作用合成的。开发了有效的程序来随后取代方酸二乙酯中的乙氧基和二氯化方芳基中的氯原子。合成的化合物具有很大的生物活性潜力，是生物医学筛选的有用对象。

  DOI：

  10.1080/00397910701462716

文献信息

• Structure–Activity Relationship of Adenosine 5′-diphosphoribose at the Transient Receptor Potential Melastatin 2 (TRPM2) Channel: Rational Design of Antagonists
  作者：Christelle Moreau、Tanja Kirchberger、Joanna M. Swarbrick、Stephen J. Bartlett、Ralf Fliegert、Timur Yorgan、Andreas Bauche、Angelika Harneit、Andreas H. Guse、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1021/jm401497a

  日期：2013.12.27

  Adenosine S'-diphosphoribose (ADPR) activates TRPM2, a Ca2+, Na+, and K+ permeable cation channel. Activation is induced by ADPR binding to the cytosolic C-terminal NudT9-homology domain. To generate the first structure activity relationship, systematically modified ADPR analogues were designed, synthesized, and evaluated as antagonists using patch-clamp experiments in HEK293 cells overexpressing human TRPM2. Compounds with a purine C8 substituent show antagonist activity, and an 8-phenyl substitution (8-Ph-ADPR, 5) is very effective. Modification of the terminal ribose results in a weak antagonist, whereas its removal abolishes activity. An antagonist based upon a hybrid structure, 8-phenyl-2'-deoxy-ADPR (86, IC50 = 3 mu M), is more potent than 8-Ph-ADPR (5). Initial bioisosteric replacement of the pyrophosphate linkage abolishes activity, but replacement of the pyrophosphate and the terminal ribose by a sulfarnate-based group leads to a weak antagonist, a lead to more drug-like analogues. 8-Ph-ADPR (5) inhibits Ca2+ signalling and chemotaxis in human neutrophils, illustrating the potential for pharmacological intervention at TRPM2.
• Synthesis of the Substituted 3‐Cyclobutene‐1,2‐diones
  作者：Sergey A. Ivanovsky、Mikhail V. Dorogov、Dmitry V. Kravchenko、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1080/00397910701462716

  日期：2007.8

  reported. Unsymmetrically substituted 3,4‐diamino‐3‐cyclobutene‐1,2‐diones and 3‐amino‐4‐hydroxy‐3‐cyclobutene‐1,2‐diones were prepared by interaction of diethyl squarate with different nucleophilic reagents such as alkali, primary and secondary amines and amino acids. Substituted 3‐amino‐4‐aryl‐3‐cyclobutene‐1,2‐diones were synthesized by interaction of squaryl dichloride with different arenes followed

  摘要 报道了一种新型方酸衍生物的简便合成方法。不对称取代的 3,4-二氨基-3-环丁烯-1,2-二酮和 3-氨基-4-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮是通过方酸二乙酯与不同的亲核试剂（如碱、伯胺和仲胺和氨基酸。取代的 3-氨基-4-芳基-3-环丁烯-1,2-二酮是通过二氯化方酸芳基与不同芳烃的相互作用以及胺的芳基方酸化作用合成的。开发了有效的程序来随后取代方酸二乙酯中的乙氧基和二氯化方芳基中的氯原子。合成的化合物具有很大的生物活性潜力，是生物医学筛选的有用对象。