(Z/E)1-(4-((5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)amino)phenyl)-3-(4-fluorophenyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z/E)1-(4-((5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)amino)phenyl)-3-(4-fluorophenyl)urea
• 英文别名: 1-[4-[(5-chloro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)amino]phenyl]-3-(4-fluorophenyl)urea
• 化学式: C₂₁H₁₄ClFN₄O₂
• 分子量: 408.819
• InChiKey: KRTVCRUXXBNZBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)urea 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z/E)1-(4-((5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)amino)phenyl)-3-(4-fluorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  含有 Indolin-2-one 部分的联苯脲衍生物的合成和细胞毒活性

  摘要：

  在我们致力于开发有效抗癌剂的过程中，我们合成了两组不同的联苯脲-吲哚满酮缀合物，5a-s 和 8a,b。使用磺基罗丹明 B (SRB) 比色法在两种人类癌细胞系，即 MCF-7 乳腺癌和 PC-3 前列腺癌细胞中检查合成化合物的体外细胞毒性。特别是，MCF-7 癌细胞系对合成的化合物更敏感。化合物 5o (IC50 = 1.04 ± 0.10 μM) 成为本研究中针对 MCF-7 最活跃的成员，与参考药物多柔比星 (IC50 = 7.30 ± 0.84 μM) 相比，活性增加了 7 倍。化合物 5l、5q 和 8b 还对 MCF-7 表现出优异的细胞毒活性，IC50 值分别为 1.93 ± 0.17、3.87 ± 0.31 和 4.66 ± 0.42 μM。根据Lipinski 和Veber 规则过滤所有测试化合物，并且它们都通过过滤器。此外，通过使用 Discovery Studio 2

  DOI：

  10.3390/molecules21060762

文献信息

• Indoline ureas as potential anti-hepatocellular carcinoma agents targeting VEGFR-2: Synthesis, in vitro biological evaluation and molecular docking
  作者：Wagdy M. Eldehna、Mohamed Fares、Hany S. Ibrahim、Mohamed H. Aly、Suher Zada、Mamdouh M. Ali、Sahar M. Abou-Seri、Hatem A. Abdel-Aziz、Dalal A. Abou El Ella

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.05.040

  日期：2015.7

  In our effort to develop potent and effective agents with anti-proliferative activity towards HepG2 hepatocellular carcinoma cells with potential inhibitory activity against VEGFR-2, a novel series of 1-(4-((2oxoindolin-3-ylidene)amino)phenyl)-3-arylureas was designed and synthesized. All the newly prepared ureas 9a-x were evaluated in vitro for their anti-proliferative activity against HepG2 hepatocellular carcinoma cell line. Compounds 9a-c, 9e, 9f, 9j, 9m-o, 9t-v and 9x exhibited good activity against HepG2 cancer cells (IC50 = 1.22 +/- 0.11-8.37 +/- 0.85 mu M) comparable to that of doxorubicin and sorafinib (IC50 = 2.90 +/- 0.36 and 3.40 +/- 0.25 mu M, respectively). These thirteen compounds were further evaluated for their inhibitory activity against VEGFR-2. Compound 9x emerged as the most active counterpart against VEGFR-2 with IC50 value of 031 +/- 0.04 mu M. Furthermore, a molecular docking of the tested compounds was carried out in order to investigate their binding pattern with the prospective target, VEGFR-2 (PDB-code: 4ASD). (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and Cytotoxic Activity of Biphenylurea Derivatives Containing Indolin-2-one Moieties
  作者：Wagdy Eldehna、Mohamed Fares、Hany Ibrahim、Muhammad Alsherbiny、Mohamed Aly、Hazem Ghabbour、Hatem Abdel-Aziz

  DOI：10.3390/molecules21060762

  日期：——

  compounds. Compound 5o (IC50 = 1.04 ± 0.10 μM) emerged as the most active member in this study against MCF-7, with 7-fold increased activity compared to the reference drug, doxorubicin (IC50 = 7.30 ± 0.84 μM). Compounds 5l, 5q and 8b also exhibited superior cytotoxic activity against MCF-7 with IC50 values of 1.93 ± 0.17, 3.87 ± 0.31 and 4.66 ± 0.42 μM, respectively. All of the tested compounds were filtered

  在我们致力于开发有效抗癌剂的过程中，我们合成了两组不同的联苯脲-吲哚满酮缀合物，5a-s 和 8a,b。使用磺基罗丹明 B (SRB) 比色法在两种人类癌细胞系，即 MCF-7 乳腺癌和 PC-3 前列腺癌细胞中检查合成化合物的体外细胞毒性。特别是，MCF-7 癌细胞系对合成的化合物更敏感。化合物 5o (IC50 = 1.04 ± 0.10 μM) 成为本研究中针对 MCF-7 最活跃的成员，与参考药物多柔比星 (IC50 = 7.30 ± 0.84 μM) 相比，活性增加了 7 倍。化合物 5l、5q 和 8b 还对 MCF-7 表现出优异的细胞毒活性，IC50 值分别为 1.93 ± 0.17、3.87 ± 0.31 和 4.66 ± 0.42 μM。根据Lipinski 和Veber 规则过滤所有测试化合物，并且它们都通过过滤器。此外，通过使用 Discovery Studio 2