2-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)-N-(p-tolyl)hydrazine-1-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)-N-(p-tolyl)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: (5-chloro-2-oxo-1H-indol-3-yl)imino-(4-methylphenyl)thiourea；3-[(5-chloro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)amino]-1-(4-methylphenyl)thiourea；5-chloro-2-oxo-1H-indol-3-ylideneamino-3-(4-methylphenyl)thiourea；5-chloro-2-oxo-1H-indole-3-imino-4-(4-methylphenyl) thiourea；1-[(5-chloro-2-oxoindol-3-yl)amino]-3-(4-methylphenyl)thiourea
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₄OS
• 分子量: 344.824
• InChiKey: HHNHFLUCFTZGGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)-N-(p-tolyl)hydrazine-1-carbothioamide 在 哌啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(2-(5-(4-hydroxybenzylidene)-3-(4-methylphenyl)-4-oxothiazolidin-2-ylidene)hydrazono)-5-chloro-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种PTP1B抑制剂及其合成方法和用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体为一种含5‑取代‑3‑(3‑芳基取代噻唑烷‑4‑酮‑2‑叉基亚肼基)吲哚‑2‑酮类衍生物及其合成方法和应用。本发明利用拼合原理、药效团模型以及PTP1B抑制剂的结构特征，结合PTP1B酶活性位点的特性，设计合成具有生物碱吲哚‑3‑取代1,3‑噻唑烷‑4‑酮基本结构的化合物。体外对PTP1B酶抑制活性测试表明：本发明化合物在浓度为5μg/mL下都显示出了良好的PTP1B抑制活性，抑制率为50％以上，其半数抑制浓度(IC50值)在0.45～14.53μM之间；抑制率最高达92.70％，活性最好的IC50值达0.45μM，可成为PTP1B抑制剂的先导化合物。对接结果表明所设计的化合物与酶的多个作用位点都有很好的相互作用，包括氢键，疏水相互作用，范德华力等。

  公开号：

  CN114634500A
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异硫氰酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)-N-(p-tolyl)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  基于靛红的氨基硫脲衍生物作为 α-葡萄糖苷酶的潜在抑制剂、合成及其分子对接研究

  摘要：

  摘要 合成了一系列新的基于靛红的氨基硫脲衍生物 1-15，并通过 1H NMR、13C NMR 和 HR-EIMS 进行了表征。对合成衍生物的 α-葡萄糖苷酶抑制潜力进行了评估。与 IC50 值为 38.60 ± 0.20 µM 的标准阿卡波糖相比，所有化合物均显示出优异的 α-葡萄糖苷酶抑制潜力，其 IC50 值范围为 1.20 ± 0.10 至 35.60 ± 0.80 µM。IC50 值分别为 2.20 ± 0.10、3.5 ± 0.10、1.20 ± 0.10、5.20 ± 0.20、3.60 ± 0.10、4.60 ± 0.0 和 .0 ± 0 M 的化合物 3、4、5、9、10、12 和 15 分别为 .2 和 0 . 2 。比 IC50 值 38.60 ± 0.20 µM 的标准阿卡波糖好很多倍。所有新合成的化合物也建立了构效关系，主要基于苯环上的取代模式。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128922

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and docking studies of some novel isatin-3-hydrazonothiazolines
  作者：Maqbool Ahmad、Humayun Pervez、Sumera Zaib、Muhammad Yaqub、Muhammad Moazzam Naseer、Shafi Ullah Khan、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1039/c6ra10043k

  日期：——

  The putative binding mode of compound 6i in the active site of Jack bean urease.

  豆腐脲酶活性部位中化合物6i的推定结合方式。
• 含吲哚生物碱杂环取代-1,3-噻唑烷酮类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114634503A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明属于医药技术领域，具体为一种含生物碱1H‑吲哚‑3‑取代‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮类衍生物及其合成方法和应用。本发明利用拼合原理、药效团模型以及PTP1B抑制剂的结构特征，结合PTP1B酶活性位点的特点，设计合成具有生物碱1H‑吲哚‑3‑取代‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮基本结构的化合物；本发明还包含其药用盐，水合物及溶剂化物，其多晶或共晶，其同样生物功能的前体和衍生物。测试表明：该化合物体外对PTP1B酶具有良好的抑制活性；实施例合成的14个化合物在浓度为5μg/mL下都显示出优秀的PTP1B抑制活性，其半数抑制浓度(IC50值)在4.56～14.53μM之间，抑制率最高达80.61％，活性最好的IC50值为4.56μM，可成为PTP1B抑制剂的潜在先导化合物。
• 取代吲哚酮-链接-取代-1,3-噻唑烷酮类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114634505A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明属于医药技术领域，具体为一种取代吲哚酮‑链接‑取代‑1,3‑噻唑烷酮类衍生物及其合成方法和用途。本发明采用计算机辅助药物设计技术，在深入分析PTP1B蛋白三维结构的基础上，选择具有良好生物活性的吲哚‑2‑酮和噻唑烷‑4‑酮片段作为结构母核，利用拼合原理，设计合成系列具有吲哚‑3‑取代的噻唑烷‑4‑酮基本骨架的PTP1B小分子抑制剂。目标化合物对PTP1B酶抑制活性测试结果表明：在浓度为5μg/mL下均显示出较好的PTP1B抑制活性，抑制率为50％以上；其半数抑制浓度(IC50值)介于4.00～12.60μM之间；最高抑制率达83.84％，IC50值为1.85μM。本发明为开发新型的PTP1B抑制剂提供理论依据和物质基础。
• 取代1H-吲哚-2-酮-链接-3,5-取代芳基-1,3-噻唑烷酮类衍生物
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114634506A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明属于医药技术领域，具体为一种取代1H‑吲哚‑2‑酮‑链接‑3,5‑取代芳基取代‑1,3‑噻唑烷酮类衍生物及其制备方法和应用，本发明采用计算机辅助药物设计技术，在分析PTP1B蛋白三维结构基础上，针对PTP1B的活性位点，选择具有广泛生物活性的1H‑吲哚‑2‑酮和噻唑烷‑4‑酮片段作为结构母核，利用拼合原理，设计并合成系列具有1H‑吲哚‑2‑酮‑链接‑3,5‑取代芳基‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮基本骨架的PTP1B小分子抑制剂。对PTP1B酶抑制活性测试表明：化合物在浓度为5μg/mL下均显示出良好的PTP1B抑制活性，抑制率为50％以上；其IC50值在0.89～12.60μM之间。分子对接表明，目标化合物与酶的多个作用位点都有很好相互作用。本发明为开发新型的PTP1B抑制剂提供理论依据和物质基础。
• AQUA MEDIATED ONE POT FACILE SYNTHESIS OF NOVEL THIOXO-1,2,4-TRIAZIN-5(2H)-ONE AND [1,2,4] TRIAZINO[5,6-A]INDOLE DERIVATIVES AND THEIR BIOLOGICAL ACTIVITIES
  作者：HARSHITA SACHDEVA、DIKSHA DWIVEDI、HAR LAL SINGH、KANTI PRAKASH SHARM

  DOI：10.4067/s0717-97072012000400004

  日期：——

  Rapid and highly efficient one pot green chemical synthesis of substituted 6-(2-aminophenyl)-4-(4-substitutedphenyl)-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one and 8-substituted-3,5-dihydro-2H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole is carried out in aqueous medium under microwave irradiation. Improved synthesis of potent bioactive Schiff and N-Mannich bases of hexahydro-1H-indole-2,3-dione is also reported. The title compounds are easily accessible by various approaches; even waste free approaches have been developed. The operational simplicity, environmentally benign conditions and high yield achieved in a very short reaction time are major benefits that meet the requirements of green production, including saving energy and high efficiency. The results obtained under microwaves are compared with that of conventional heating. Structural assignments are based on spectroscopic data. Compounds have also been screened for antibacterial and antifungal activities.