ethyl N-methyl-N-(4-trifluoromethoxyphenyl)thiocarbamoylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl N-methyl-N-(4-trifluoromethoxyphenyl)thiocarbamoylacetate
• 英文别名: [N-Methyl-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]thiocarbamoyl]acetic acid ethyl ester；ethyl 3-[N-methyl-4-(trifluoromethoxy)anilino]-3-sulfanylidenepropanoate
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₃S
• 分子量: 321.32
• InChiKey: MVRQAAIGAJLBFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-N-甲基靛红酸酐 、 ethyl N-methyl-N-(4-trifluoromethoxyphenyl)thiocarbamoylacetate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 6-chloro-4-hydroxy-N,1-dimethyl-2-oxo-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]quinoline-3-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉-3-碳硫代酰胺和相关化合物作为新型免疫调节剂。

  摘要：

  通过四种合成途径制备了一系列喹啉-3-碳硫代酰胺及其类似物，并评估了它们的抗肾炎和免疫调节活性。最佳化合物9g在用TNP-LPS免疫的小鼠中强烈抑制了T细胞独立抗体的产生，并且在两种肾炎模型（即慢性移植物抗宿主病和自身免疫MRL / 1小鼠）中非常有效。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00377-3
• 作为产物：
  描述：

  Monothiomalonsaeure-O,O-diethylester 、 N-甲基-4-(三氟甲氧基)苯胺 以95%的产率得到ethyl N-methyl-N-(4-trifluoromethoxyphenyl)thiocarbamoylacetate
  参考文献：
  名称：

  喹啉-3-碳硫代酰胺和相关化合物作为新型免疫调节剂。

  摘要：

  通过四种合成途径制备了一系列喹啉-3-碳硫代酰胺及其类似物，并评估了它们的抗肾炎和免疫调节活性。最佳化合物9g在用TNP-LPS免疫的小鼠中强烈抑制了T细胞独立抗体的产生，并且在两种肾炎模型（即慢性移植物抗宿主病和自身免疫MRL / 1小鼠）中非常有效。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00377-3

文献信息

• The First Synthesis of N-Alkyl-N-Arylthiocarbamoylacetates and Acetic Acids
  作者：Glen W. Spears、Kiyoshi Tsuji、Takashi Tojo、Hiroaki Nishimura、Takashi Ogino

  DOI：10.1080/00397910008087354

  日期：2000.2

  N-Alkyl-N-arylthiocarbamoylacetates, the key intermediates for the synthesis of novel antinephritic agents, have been prepared for the first time. Some of the esters were in turn hydrolyzed to the corresponding acids, An alternative, indirect synthetic route was also developed to prepare some unusual acids.
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AS IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLINE UTILISES COMME IMMUNOMODULATEURS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1995024395A1

  公开（公告）日：1995-09-14

  (EN) Quinoline derivatives of formula (I), wherein R1 is hydrogen, halogen, lower alkyl, etc., R2 is hydroxy or protected hydroxy, R3 is lower alkyl, etc., (a) is a group of formula (i) (in which R4 is lower alkyl, lower alkenyl, lower alkoxy(lower)alkyl, cyclo(lower)alkyl or lower alkoxy(lower)alkoxy(lower)-alkyl, and R5 is aryl which may have suitable substitutent(s) or heterocyclic group), etc., R7 is hydrogen or halogen, R8 is hydrogen or lower alkyl, etc., and Z is O or S, and a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as a medicament.(FR) L'invention concerne des dérivés de quinoline de formule (I) ainsi qu'un sel pharmaceutiquement acceptable de ces derniers, utilisés comme médicament. Dans ladite formule (I), R1 représente hydrogène, halogène, alkyle inférieur, etc., R2 représente hydroxy ou hydroxy protégé, R3 représente alkyle inférieur, etc., (a) est un groupe de formule (i) (dans laquelle R4 représente alkyle inférieur, alcényle inférieur, alcoxy inférieur-alkyle (inférieur), cyclo-alkyle (inférieur) ou alcoxy inférieur alcoxy-alkyle(inférieur), et R5 représente aryle ayant éventuellement un ou plusieurs substituant(s) ou un groupe hétérocycliques appropriés), etc., R7 représente hydrogène ou halogène, R8 représente hydrogène ou alkyle inférieur, etc., et Z correspond à O ou S.