1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)but-3-en-1-ol；1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)but-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: CBUSNSBLVYEUEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)but-3-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl 2-(6-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-(trifluoromethyl)-1,3-dioxan-4-yl)acetate 、 methyl 2-((2S*,4R*,6S*)-6-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-(trifluoromethyl)-1,3-dioxan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲基-1,3-二恶烷的水溶性合成

  摘要：

  描述了一种用于非对映选择性合成 2-trifluormethyl-1,3-dioxanes 的水相容方法。反应在温和的反应条件下使用简单的无机碱进行；它具有非常好的底物范围，可以使用不同的迈克尔受体进行。此外，反应产物可以进一步功能化，为未来的应用展示了极好的前景。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801367
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛 、 乙酸烯丙酯 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 1,10-菲罗啉 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双重光氧化还原和镍催化的醛烯丙基化†

  摘要：

  在这里，我们报道了通过使用可商购的试剂，镍/光氧化还原双重催化在脂肪族，芳香族和杂芳香族醛的烯丙基化中的应用。该方法利用了Ni（II）配合物，[Ru（bpy）3 ] 2+作为光氧化还原催化剂和乙酸烯丙酯在蓝色LED照射下的组合，可以合成多种均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1039/c9cc03344k

文献信息

• Photoredox/Nickel Dual-Catalyzed Allylation of Aldehydes with Allylic Alcohols and Mechanistic Insights in the Presence of CO2
  作者：Zeyu Zhang、Zongchang Han、Jiayuan Li、Han-Shi Hu、Jun Li、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acscatal.4c03991

  日期：2024.8.16

  Direct utilization of allylic alcohols as allylic reagents without metal reductants has drawn significant attention. Herein, we report a practical, diastereoselective photoredox/Ni(II)-dual-catalyzed reductive allylation reaction of aldehydes with readily accessible allylic alcohols in the presence of CO2. This methodology allows the branched regioselective direct allylation of a wide range of aldehydes

  不使用金属还原剂直接使用烯丙醇作为烯丙试剂引起了人们的广泛关注。在此，我们报道了在CO 2存在下醛与容易获得的烯丙醇的实用非对映选择性光氧化还原/Ni(II)双催化还原烯丙基化反应。该方法允许多种醛与各种烯丙醇进行支化区域选择性直接烯丙基化，收率良好至高，DR 比例高达 >20:1。准确的 DFT 计算揭示了不同底物通过 Zimmerman-Traxler 过渡态产生非对映选择性差异的基本原理，同时也描绘了这种烯丙基化反应的能量上最有利的机制途径。