tertbutyl (E)-(((tert-butoxycarbonyl)amino)(1H-pyrrol-1-yl)methylene)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tertbutyl (E)-(((tert-butoxycarbonyl)amino)(1H-pyrrol-1-yl)methylene)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (E)-(((tert-butoxycarbonyl)imino)(1H-pyrrol-1-yl)methyl)carbamate；tert-butyl (NE)-N-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-pyrrol-1-ylmethylidene]carbamate
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₄
• 分子量: 309.365
• InChiKey: LTZZNQBJPJGWGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tertbutyl (E)-(((tert-butoxycarbonyl)amino)(1H-pyrrol-1-yl)methylene)carbamate 在 四溴化碳 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)-2-((S)-((R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)(((2-(pyrimidin-2-ylthio)ethyl)carbamoyl)oxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甘油侧链修饰的4-Guanidino-Neu5Ac2en（Zanamivir）类似物的合成和流感病毒唾液酸酶抑制活性。

  摘要：

  已经制备了4-胍基-Neu5Ac2en（扎那米韦）的类似物，其在7-羟基位置含有氨基甲酸酯取代基。（4S，5R，6R）-5-乙酰氨基-6- [1R-[（6-氨基己基）氨基甲酰氧基] -2R，3-二羟丙基] -4-胍基-5，6-二氢-4H-吡喃-2羧酸和（4S，5R，6R）-5-乙酰氨基-6- [1R- [庚基氨基甲酰氧基] -2R，3-二羟丙基] -4-胍基-5,6-二氢4H-吡喃2-羧酸是具有可比的活性的两个类似物扎那米韦，在体外对流感病毒唾液酸酶具有有效的抑制作用，并具有良好的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)80026-4

文献信息

• A convergent approach to batzelladine alkaloids. Total syntheses of (+)-batzelladine E, (−)-dehydrobatzelladine C, and (+)-batzelladine K
  作者：Christos Economou、Justin P. Romaire、Tony Z. Scott、Brendan T. Parr、Seth B. Herzon

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.050

  日期：2018.6

  We recently reported a convergent strategy to access the polycyclic guanidinium alkaloid (+)-batzelladine B via an aldol addition–retro-aldol–aza-Michael addition cascade. Here we describe the application of this approach toward the total syntheses of (+)-batzelladine E, (−)-dehydrobatzelladine C, and (+)-batzelladine K. The identification of suitable methods to functionalize a common tropane core

  我们最近报道了一种聚合策略，可通过醛醇加成-复古-醛醇-氮杂-迈克尔加成级联反应获得多环胍盐生物碱（+）-巴兹拉丁B。在这里，我们描述了该方法在（+）-巴兹拉定E，（-）-脱氢巴兹拉定C和（+）-巴兹拉定K的总合成中的应用。通过亲电炔基化和适当的方法对通用托烷的功能进行鉴定亲核的1,2-加成对于推广这种方法至关重要。我们提供了级联反应中酰基丙烯物种的中间性的证据。
• Insights into the Biosynthesis of Cyclic Guanidine Alkaloids from Crambeidae Marine Sponges
  作者：Siguara B. L. Silva、François Oberhänsli、Marie-Aude Tribalat、Grégory Genta-Jouve、Jean-Louis Teyssié、Marie-Yasmine Dechraoui-Bottein、Jean-François Gallard、Laurent Evanno、Erwan Poupon、Olivier P. Thomas

  DOI：10.1002/anie.201809539

  日期：2019.1.8

  Crambe crambe suggest arginine and fatty acids as precursors in the metabolic pathway of crambescins. A subsequent bio‐inspired approach supported the change of paradigm in the metabolic pathway of cyclic guanidine alkaloids. A large part of the chemical diversity of this family would therefore originate from a tethered Biginelli‐like reaction between C‐2/C‐3 activated fatty acids and a central guanidinylated

  在海洋海绵中发现的杰出化学多样性中，存在于克拉贝科物种中的环状胍生物碱特别吸引人，这不仅是由于其独特的化学特征，而且还由于其广泛的生物活性。尽管人们对这些天然产物作为治疗剂的兴趣日益浓厚，但尚未通过实验研究其代谢途径。在地中海海绵Crambe crambe上使用放射性标记的前体进行的异位饲喂实验表明，精氨酸和脂肪酸是crambescins代谢途径中的前体。随后的生物启发方法支持了环胍生物碱代谢途径中范式的改变。
• A concise synthesis of (+)-batzelladine B from simple pyrrole-based starting materials
  作者：Brendan T. Parr、Christos Economou、Seth B. Herzon

  DOI：10.1038/nature14902

  日期：2015.9

  groups that temper the reactivity of nitrogen; however, the use of protecting groups typically introduces additional steps and obstacles into the synthetic route. Alternatively, the use of aromatic nitrogen heterocycles as synthetic precursors can attenuate the reactivity of nitrogen and streamline synthetic strategies. Here we use such an approach to achieve a synthesis of the complex anti-HIV alkaloid

  生物碱是一种含有碱性氮原子的次级代谢物，是化学和医学中最著名的生物活性天然产物。尽管生物碱的有效实验室合成可以研究和优化其生物学特性，但由于氮的碱性和亲核性、对氧化的敏感性以及以意想不到的方式改变反应结果的能力，例如通过立体化学不稳定性和邻组参与。解决这些问题的努力导致了大量保护基团的发明，这些保护基团可以缓和氮的反应性；然而，保护基团的使用通常会给合成路线带来额外的步骤和障碍。或者，使用芳香氮杂环作为合成前体可以减弱氮的反应性并简化合成策略。在这里，我们使用这种方法从简单的基于吡咯的起始材料中分九步（最长线性序列）合成复杂的抗 HIV 生物碱 (+)-batzelladine B。该路线使用了几个关键的转化，使用饱和氮杂环很难或不可能实现这些转化，并突出了从芳族试剂开始的一些优势。
• N,N′-Di-Boc-2H-Isoindole-2-carboxamidine—First Guanidine-Substituted Isoindole
  作者：Petar Štrbac、Anamarija Briš、Davor Margetić

  DOI：10.3390/molecules27248954

  日期：——

  Synthesis of N,N′-Di-Boc-2H-isoindole-2-carboxamidine, the first representative of isoindoles containing guanidine functionality, was carried out. The cycloaddition reactivity of this new Diels–Alder heterodiene was studied and the title compound was employed as a cycloaddition delivery reagent for guanidine functionality. Higher reactivity was found in comparison with the corresponding pyrrole derivative. Substitution with fluorine or guanidine functionality does not change the reactivities of isoindoles, and these findings are in good accord with computational results.

  合成了N，N′-Di-Boc-2H-异吲哚-2-羧酰胺基甲基，这是含有胍功能的异吲哚的第一个代表。研究了这种新的Diels-Alder杂环二烯的环加成反应活性，并将其作为胍功能的环加成传递试剂。与相应的吡咯衍生物相比，发现其反应性更高。用氟或胍功能取代不会改变异吲哚的反应性，这些发现与计算结果相符。
• [EN] NUCLEIC ACID CONTAINING NANOPARTICLES<br/>[FR] NANOPARTICULES CONTENANT UN ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：BIO TRIP B V

  公开号：WO2022268913A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  Herein disclosed are nanoparticles comprising a phospholipid, apolipoprotein and/or an apolipoprotein mimetic, sterol, cationic lipid or ionizable cationic lipid and a nucleic acid and compositions comprising such nanoparticles and a method for preparing such nanoparticles. The nanoparticles may be used as a medicament, such as in the treatment of a disease by stimulating or inhibiting an innate immune response.

  本文披露了一种纳米粒子，包括磷脂、载脂蛋白和/或载脂蛋白类似物、固醇、阳离子脂质或可离化阳离子脂质和核酸，以及包含这种纳米粒子的组合物和制备这种纳米粒子的方法。这些纳米粒子可以用作药物，例如通过刺激或抑制先天免疫反应来治疗疾病。