3-(2-methylpropyl)-2-phenylbenzo[b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-(2-methylpropyl)-2-phenylbenzo[b]furan
• 英文别名: 3-(2-Methylpropyl)-2-phenyl-1-benzofuran
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: WJFYDMHLOUBLTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊酸乙酯 在 indium(III) chloride 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 3-(2-methylpropyl)-2-phenylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-取代的苯并[合成新b ]呋喃选自苄基2-卤代苯基醚†

  摘要：

  用3当量的t -BuLi处理苄基2-卤代苯基醚会同时导致锂卤交换和在苄基亚甲基上的锂化。这些二价阴离子不进行维蒂希重排，并且可以被亲电试剂捕获。它们与羧酸酯的反应提供相应的2-芳基-3-羟基-2，3-二氢苯并[ b ]呋喃，为非对映异构体的混合物。随后的酸催化或介导的脱水使各种2-芳基-3-取代的苯并[ b ]呋喃具有中等至良好的总收率。

  DOI：

  10.1021/jo060271d

文献信息

• New Synthesis of 2-Aryl-3-Substituted Benzo[<i>b</i>]furans from Benzyl 2-Halophenyl Ethers
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Alberto Martínez、Antonio Pérez

  DOI：10.1021/jo060271d

  日期：2006.5.1

  Wittig rearrangement and can be trapped with electrophiles. Their reactions with carboxylic esters afford the corresponding 2-aryl-3-hydroxy-2,3-dihydrobenzo[b]furans as a mixture of diastereoisomers. Subsequent acid-catalyzed or mediated dehydration gives moderate to good overall yield of a variety of 2-aryl-3-substituted benzo[b]furans.

  用3当量的t -BuLi处理苄基2-卤代苯基醚会同时导致锂卤交换和在苄基亚甲基上的锂化。这些二价阴离子不进行维蒂希重排，并且可以被亲电试剂捕获。它们与羧酸酯的反应提供相应的2-芳基-3-羟基-2，3-二氢苯并[ b ]呋喃，为非对映异构体的混合物。随后的酸催化或介导的脱水使各种2-芳基-3-取代的苯并[ b ]呋喃具有中等至良好的总收率。